有机化学教学(内部资料）.docVIP

第一章 绪 论 教学目的与要求： 1、要求学生明确有机化学的研究对象、内容及意义，了解有机化合物的研究方法。 2、要求学生理解化学键理论并了解轨道杂化理论。 3、要求学生了解有机反应的基本类型和有机化合物的分类方法。 教学重点、难点：化学键、杂化理论、反应基本类型。 §1.1有机化合物和有机化学 有机化合物：含碳的化合物。确切的说是烃及其衍生物。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃衍生物是指碳氢化合物上的氢被其他基团取代了的化合物。 有机化学： 研究含碳化合物的结构、性质和合成方法的化学。 有机化合物的特性： 1、可燃性； 2、熔点低； 3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4、反应速度慢； 5、反应产物复杂，常有副反应发生，产率低； 6、异构现象普遍存在 ??? 分子式相同的不同化合物叫异构体，这种现象叫异构现象，有机化合物中普遍存在着多种异构现象，如构造异构、顺反异构、对映异构、构象异构等。 §1.2有机化学的产生和发展 ?? 有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的。但是，有机化合物在生活和生产中的应用则由来已久。据我国《周礼》记载，早在周朝就设有专官管理染色、酿酒和制醋工作；周王时代已知用胶；汉朝时代发明造纸等等。虽然人类制造和使用有机物质已有很长的历史，但是对纯粹有机物的认识却是比较近代的事。例如，在1769－1785年间，人类取得了许多有机酸，如酒石酸、苹果酸、柠檬酸、没食子酸、乳酸、尿酸和草酸等。1773年由尿中离析了尿素，1805年从鸦片中提取了第一个生物碱——吗啡。早在十九世纪初，人们曾认为这些化合物是在生物体内生命力的影响下生成的，所以有别于从没有生命的矿物中得到的化合物，因此把前者叫做有机化合物，而后者则称为无机化合物，从此有了有机化合物和有机化学的名称。 ?? 1828年，德国化学家韦勒（F.Wohler）在实验室中将无机物（氰酸铵）转变成有机物（尿素），这说明有机化合物可以在实验室中由无机物合成，从而彻底否定了生命力学说，但是由于有机化合物同当时知道的无机化合物在性质和研究方法上都有所不同，因此，有机化学这个名称仍然保留下来。 ?? 在十九世纪初期已经发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物，发现其中都含有碳，大多数还含有氢。在十九世纪中期以后，人们开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作是研究含碳化合物的化学。 ?? 1865年，德国化学家凯库勒（A.kekule）提出，在有机化合物中，碳为四价，在此基础上发展了有机化合物的结构学说，结构学说对有机化学的发展起了很大的推动作用。 ??? 1874年，荷兰化学家范特霍夫(J.H.vant Hoff)和法国化学家勒比尔(J.A.Le Bel)提出饱和碳原子的四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学(stereochemistry)。 ?? 1917年，美国化学家路易斯(G.N.Lewis)用电子对来说明化学键的生成。1931年，休克尔(E.Huckel)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳香烃的结构问题。1933年，英国化学家C.K.Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲和取代反应的机理，这些工作对有机化学的进一步发展都起着重要的推动作用。 §1.3有机化学的研究对象、内容及意义 研究对象：烃及其衍生物。 研究内容：1、分离、提取天然有机物（天然有机） 2、研究反应历程，控制反应方向（物理有机） 3、合成全新有机物，改善人类生活质量（有机合成） 研究有机化学的意义： 1、有机化学和人类生活密切相关人类的衣、食、住、行离不开有机物质。 2、有机化学与国民经济各部门密切相关国防、石油化工、合成材料、医药、农药、染料、香料、日用化学品都依赖于有机化学。 3、有机化学与生命科学密切相关 ?? 生物体的组成除了水和一些无机盐外，绝大多数都是有机化合物。生物体内的新陈代谢、遗传变异都涉及到有机化合物的转变，生命过程说到底是一个有机化学问题。有机化学与生物学、物理学等学科的密切配合，预计将来在征服疾病、控制遗传、延长寿命等方面起巨大的作用。生命科学与有机化学密切相关，从分子水平研究生命现象，使生命科学的研究及其应用得到了迅速发展，化学的理论、方法在整个生命科学中起着非常重要的作用，21世纪是生命科学光辉灿烂的时代，同样也是有机化学光辉灿烂的时代。 §1.4有机化合物的研究方法 提纯? 要研究一种化合物，首先必须得到纯净的物质，提纯有机化合物的方法很多，常用的提纯方法有结晶、蒸馏、升华、抽提及层析。2、分析 ??? （1）元素定性分析：确定该化合物由哪几种元素组成。 ??? （2）元素定量分析：确定该化合物中各种元素的含量，推导其结构简式