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第二十三讲 苯 芳香烃 例1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种 例2．有人曾经提出苯除有平面正六边形分子结构外，还可能有空间结构的分子，例如下面的Ⅰ式和Ⅱ式： (1)若以Ⅰ式为主体，其一元取代物分子中，2，4，6位上的氢原子性质相同，3，5位上的氢原子性质相同，则2，4，6-三氯硝基苯的结构简式为_________。 (2)若以Ⅱ式分子生成二氯苯时，其可能的同分异构体有_________种。 解析 (1)Ⅰ式为正三棱柱，由三个正方形和两个等边三角形成组成，要满足2，4，6位上氢原子性质相同3，5位上氢原子性质相同，其编号可表示为，其2，4，6—三氯硝基苯的结构简式为 (2)以Ⅱ式分子生成二氯苯时，可能在如下6种同分异构体： 这里要求有序思维。 例3．甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢被苯基取代，则可得到的分子如下图，对该分子的描述，不正确的是 A.分子式为C25H20 B.所有碳原子都在同一平面上 C.此分子属非极性分子 D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上 例4．实验室制备硝基苯的主要实验步骤如下： ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸，加入反应器。 ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 ③在50～60℃下发生反应，直至反应结束。 ④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。 ⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得纯硝基苯。 填写下列空白： (1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是________________。 (2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是_______________。 (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________。 (4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤，目的是____________________________。 (5)纯硝基苯是无色，密度比_________，具有_________气味的油状液体。 例5．写出下列物质的结构简式：甲苯C7H8 ； C8H10（含一个苯环）有 种同分异构体 例6．在强氧化剂如KMnO4,K2Cr2O7等氧化作用下，苯环上的烷基不论其长短如何，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基即可氧化成羧基(-COOH)如 (显酸性)其位置处的键断裂给出H+，羧酸盐与碱石灰共热，可发生脱羧反应如：CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑现以甲苯为原料，其余试剂任选，制取1,3,5-三硝基苯，写出有关反应的化学方程式 例7．二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种溴二甲苯的熔点 234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃ 对应还原的二甲苯的熔点 -13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃ 由此推断熔点为234℃的分子的结构简式为_________ ， 熔点为-54℃的分子的结构简式为_________ 例8.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水 B.先加入足量的溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液 C.点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 例9.下列关于芳香族化合物的叙述正确的是 A.其组成的通式是CnH2n-6 B.分子里含有苯环的烃 C.分子里含有苯环的有机物 D.苯及其同系物的总称 例10.下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 A.C3H6与C5H10 B.C4H6与C5H8 C.C3H8与C5H12 D.C2H2与C6H6 例11.下列实验：①制取蒸馏水；②制取溴苯；③石油的蒸馏；④煤的干馏；⑤制取乙烯；⑥制取乙炔；其中要用到冷凝管或运用冷凝原理的是 A.①② B.⑤⑥ C.①②③ D.①②③④ 例12.下列说法中错误的是 A．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．煤是有机物和无机物组成的复杂的混合物 D．煤中含有苯和甲苯，可以先干馏后分馏的方法把它们分离出来 巩固练习 1.将下