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有机合成工高年级理论试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题3分，共30分。请将正确选项的字母填入括号内。）

1.下列哪个选项描述了SN1反应的主要特征？（）

A.一步完成，有平面碳正离子中间体

B.途经立体中心构型翻转

C.反应速率仅取决于亲核试剂浓度

D.适用于所有卤代烷的亲核取代

2.在有机反应中，诱导效应（I）和共轭效应（M）同时存在时，其综合效应通常被称为？（）

A.变形效应

B.共振效应

C.定域效应

D.超共轭效应

3.关于自由基取代反应，下列说法错误的是？（）

A.通常在光照或加热条件下引发

B.烷烃的取代反应是链式反应

C.卤素是常用的自由基催化剂

D.反应产物结构仅与反应物结构有关，与溶剂无关

4.在有机合成中，保护基团的作用主要是？（）

A.提高反应速率

B.降低反应选择性

C.防止特定官能团参与不期望的反应

D.增加分子量

5.下列哪种反应通常用于将烯烃转化为烷烃？（）

A.Diels-Alder加成

B.布洛顿重排

C.催化加氢

D.反马氏加成

6.实现碳-碳单键偶联，下列哪种方法是不常见的？（）

A.Wittig反应

B.Heck反应

C.Suzuki-Miyaura反应

D.Stille偶联

7.下列化合物中，最易发生亲核取代反应的是？（）

A.(CH?)?CCl

B.CH?CH?Cl

C.CH?CH?Br

D.(CH?)?CBr

8.傅克酰基化反应（Friedel-Craftsacylation）属于哪种类型的反应？（）

A.亲核取代

B.亲电加成

C.自由基反应

D.亲电芳香取代

9.在有机合成中，手性催化剂的应用主要是为了？（）

A.提高反应速率

B.实现区域选择性

C.实现立体选择性（不对称合成）

D.产生自由基

10.下列哪种溶剂通常被认为对亲核加成反应是极性非质子溶剂？（）

A.THF

B.CH?CN

C.CCl?

D.DMF

二、填空题（每空2分，共20分。请将答案填入横线上。）

1.有机反应中，影响反应速率和方向的因素主要有____________、___________和____________。

2.卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应通常属于____________反应，而与氢氧化钠水溶液反应通常属于____________反应。

3.实现手性中心的不对称合成，除了使用手性底物或手性试剂外，还可以使用____________或____________。

4.在设计有机合成路线时，选择合适的____________是至关重要的，它直接关系到合成路线的可行性、产率和成本。

5.官能团之间的相互转化是有机合成的基础，例如，醛酮可以通过____________反应转化为醇，也可以通过____________反应转化为烯烃（特定条件下）。

三、简答题（每题5分，共10分。请简要回答下列问题。）

1.简述亲核加成反应的一般机理，并举例说明。

2.简述保护-去保护策略在有机合成中的作用。

四、反应式填充题（每空3分，共18分。请根据反应物和预期产物，写出关键反应步骤和条件。）

1.目标产物：2-甲基丁烷

起始原料：2-氯丁烷

主要反应步骤：

(1)2-氯丁烷与________反应，条件：__________，生成________。

(2)上一步得到的产物与________反应，条件：__________，生成目标产物。

2.目标产物：3-苯基-2-丙烯酸（苯丙烯酸）

起始原料：苯乙酮

主要反应步骤：

(1)苯乙酮与________反应，条件：__________，生成________。

(2)上一步得到的产物在________催化下，与________反应，条件：__________，生成目标产物。

五、合成路线设计题（共12分。请设计一条或多条合理的合成路线，用结构式表示关键中间体和最终产物，并简要说明每步反应的依据。

目标分子：2-氯环己烷

起始原料：环己烯

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