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有机化学实验题库题

有机化学实验是有机化学学科的基石，是理论联系实际的重要桥梁。通过实验，学生不仅能加深对有机化学基本理论的理解，更能培养动手能力、观察能力、分析问题和解决问题的能力。本文精选若干有机化学实验题目，涵盖基础操作、化合物制备、分离纯化及结构鉴定等核心内容，旨在为学习者提供有价值的练习与思考素材。

一、基础操作与技能

题目1：玻璃仪器的识别与选择

在进行一个需要加热回流并同时进行搅拌的有机合成实验时，请列出至少三种你认为最核心的玻璃仪器，并简述其在该实验中的主要作用。若反应体系为无水无氧环境，还需额外增加哪些特殊装置或处理？

解析要点：核心仪器通常包括圆底烧瓶（作为反应容器，提供反应空间）、冷凝管（使挥发的蒸汽冷凝回流，提高原料利用率，减少产物损失）、搅拌棒或磁力搅拌子配合搅拌装置（保证反应体系均匀混合，促进传热传质，尤其对于非均相反应）。对于无水无氧环境，需增加干燥管（如装有无水氯化钙或碱石灰，防止空气中的水分进入）、惰性气体导入装置（如氮气或氩气气球及导气管，排除体系内空气），有时还需使用双排管系统。

题目2：萃取与洗涤操作

现有一有机反应混合液，其中含有目标产物A（中性有机物，易溶于乙酸乙酯）、未反应的原料B（酸性有机物）和少量杂质C（碱性有机物）。请设计一个利用分液漏斗进行分离纯化A的步骤，说明所选用的萃取剂、洗涤液（如酸、碱水溶液的种类和浓度）以及分离顺序，并解释每一步操作的目的。

解析要点：首先应明确分离顺序。通常先分离酸性或碱性物质，再得到中性产物。步骤大致如下：1.用适量饱和碳酸氢钠水溶液（或稀碳酸钠溶液）洗涤有机相（可选用乙酸乙酯作为萃取剂，若原反应液不含合适有机溶剂，需先用乙酸乙酯萃取），目的是将酸性原料B转化为水溶性盐进入水相而除去。2.接着用适量稀盐酸水溶液洗涤有机相，目的是将碱性杂质C转化为水溶性盐进入水相而除去。3.最后可用饱和氯化钠水溶液（盐水）洗涤有机相，目的是减少有机相中的水分残留。每步洗涤后均需静置分层，放出下层水相，保留有机相（注意判断有机相在上层还是下层，与密度有关）。洗涤完成后，有机相经无水干燥剂干燥、过滤、蒸馏等步骤得到纯品A。

题目3：蒸馏操作的要点

在进行常规减压蒸馏操作时，（1）请简述减压蒸馏与常压蒸馏相比，最主要的两个优点是什么？（2）实验开始时和结束时，减压与加热的操作顺序有何不同？为什么？（3）若在减压蒸馏过程中，发现忘加沸石，应如何正确处理？

解析要点：（1）减压蒸馏的主要优点：降低被蒸馏物质的沸点，避免某些高沸点物质在常压下蒸馏时因温度过高而分解、氧化或聚合；缩短蒸馏时间，提高分离效率。（2）开始时：应先抽真空（减压），待系统压力稳定后再开始加热。若先加热后减压，低沸点组分可能立即暴沸冲出。结束时：应先停止加热，待蒸馏烧瓶冷却后，再缓慢解除真空（通大气）。若先停真空，外界空气进入热的体系，可能导致物料氧化或引入杂质，且体系压力骤升可能引起倒吸。（3）发现忘加沸石，必须立即停止加热，待系统充分冷却（通常需冷却至室温）、解除真空后，方可打开蒸馏烧瓶加入沸石，重新抽真空、加热。绝不能在系统未冷却、处于减压或加热状态下直接打开塞子加沸石，否则会发生暴沸危险。

二、化合物制备与纯化

题目4：乙酸乙酯的制备

实验室常用乙酸和乙醇在浓硫酸催化下制备乙酸乙酯。（1）写出该反应的化学方程式，并指出其反应类型。（2）实验中浓硫酸的作用是什么？（3）为提高乙酸乙酯的产率，通常采取哪些措施？（4）反应结束后，粗产物中主要含有哪些杂质？如何逐一除去？

解析要点：（1）反应方程式：CH?COOH+CH?CH?OH?CH?COOCH?CH?+H?O，反应类型为酯化反应（或酸催化的亲核取代反应，SN2机理）。（2）浓硫酸的作用：催化剂（质子化羧酸羰基，增强其亲电性）；吸水剂（吸收反应生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高产率）。（3）提高产率的措施：增加廉价易得原料（通常是乙醇）的用量；使用分水器及时移走反应生成的水；反应后期适当提高温度蒸出产物乙酸乙酯。（4）粗产物中主要杂质：未反应的乙酸、乙醇，少量硫酸，以及副反应生成的乙醚（若温度控制不当）和水。除去方法：①用饱和碳酸钠溶液洗涤：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。②用饱和食盐水洗涤：洗去残留的碳酸钠和部分乙醇，进一步减少酯的溶解损失。③用饱和氯化钙溶液洗涤：主要洗去残留的乙醇（形成络合物）。④有机相用无水硫酸钠或硫酸镁干燥，除去微量水分。最后蒸馏得到较纯的乙酸乙酯。

题目5：环己烯的制备

以环己醇为原料，在浓硫酸催化下加热脱水制备环己烯。（1）该反应的主要副产物是什么？如何减少其生成？（2）实验中采用什么方法将生成的环己烯从反应体系中分离出来？其原理是什么？（3）若反应结束后，馏