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医用有机化学复习提纲

一、题型?：？命名或写出结构式?2、完成反应式?3、选择及空??4、鉴别5、推断6、合成？

二、重点

1.多原子分子：键能离解能，为同一类的共价键的离解能的平均值

2.体积大、电负性小，键的极化度大

3.烷炫的优势构象

4.常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基？

5.次序规则：-I-Br-Cl-SO3H-F-OCOR-OR一OH-NO2-NR2NHRNH2

-CCI3-CHCI2C）（C1-CH2C1

-COOR-COOH-CONH2CORCHO-CR2OH-CHROH-CH2OH-CR3-C6H5-CHR2

-CH2R-CH3-D-H?

6.Z/E命名法:?优先基团在双键的同侧，Z-

优先基团在双键的异侧，E-

7.顺反异构：

（I）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环

2（）不能自由旋转的碳原子，各连有两个不同的原子或基团时，即aWb且dWe

.共物二烯是:键长的平均化

9.顺序规则：HC=C-CH2=CH-CH3CH2-

-COOH-CHO-CH2OH

HC=CH—C=CH1一丁烽一3一秋某烯焕

2

10.

11.沸点：同碳数，直链比异构烷危的沸点高，支链数增加，沸点减小;同碳数，相同支链数，对称性

增加，沸点略有增加（比直链的低）

12.熔点：分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密，分子间力大，对熔点影响较大

13.烯克:能溶于浓硫酸；中性或碱性，冷稀的高镒酸钾溶液，有MnO2沉淀的生成，一般不用来鉴

另U,实验室制备邻二醇的方法；酸性高锌酸钾溶液，重辂酸钾溶液，C=C断裂氧化成C=O,C

上的H氧化成・OH；臭氧氧化，无氢的（=CRR）生成酮，含一个氢的（=CHR）生成醛，

含二个氢的（=CH2）生成甲醛

CH2=CH—CICH2=CH—CH3

诱导效应（吸电子诱导效应）4-1

共枕效应+C斥（电子共扼效应）+C

P（多・五共知）（。•n超共扼）

亲电加成活性-I+C+L+C

活性减弱致（钝）活性增强致（活）

定位+C+C

（由共挽决定）

14.H:3oH2oHloHCH3-H与离解能有关，离解能越低，越易裂解

游离基的稳定性：3oR2oRloR-CH3•

15.烯煌亲电加成反机理：加Br2时，电负性大的带正电荷不稳定（氯电负性更大，不会形成氯

离子）；乙烯通入溟的氯化钠溶液中进行反时，产物除了1,2・二滨乙烷外，还有1•氯2溟乙烷；

加卤化氢，活性顺序HIHBrHCl,第一步质子H（+）与烯烧生成碳正离子（中间体）；亲电加

8♦-6+S-

（

R-^CH=CH+Z-I-Y►RCH-CH2

2

H-|-CkBr.I[1