第七章光学异构.pptVIP

说明：a、费歇尔投影式不能在纸面上转动90o及270o，但可以转动180o；也不能离开纸面翻转。SSRSR第30页，共55页，星期日，2025年，2月5日b、若对手性碳原子上所连基团中任意两个进行交换一次，则改变原来的分子构型；若连续交换两次，则不改变原来构型。SSR构型改变构型改变构型不变第31页，共55页，星期日，2025年，2月5日c、手性碳的构型是由顺序规则确定的，人为的，而手性化合物的旋光方向是实验测定的，客观的，二者没有必然的联系。d、具有光学活性的化合物的完整系统命名，应该同时标出其构型及旋光方向。R并不代表＋，S并不代表－。(R)-2,3-二羟基丙醛(+)-第32页，共55页，星期日，2025年，2月5日练习：判断下列物质的关系（对映体或同一物）？RSSa和b：a和c：b和c：第33页，共55页，星期日，2025年，2月5日第四节含两个手性碳原子的光学异构现象一、具有两个不同手性碳原子的化合物含1个*C2个对映体含2个*C2对对映体，4个光学异构体含3个*C4对对映体，8个光学异构体含n个*C2n个光学异构体（n为不同手性碳原子的数目）第34页，共55页，星期日，2025年，2月5日(2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸(2R,3S)-(2S,3R)-(2S,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸RRSS第35页，共55页，星期日，2025年，2月5日对映体对映体非对映体非对映体也是光学异构体，它们之间在化学、物理性质上有较大的区别。第36页，共55页，星期日，2025年，2月5日二、具有两个相同手性碳原子的化合物(2R,3S)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3R)-2,3-二羟基丁二酸(2S,3S)-(2R,3R)-试写出2，3－二羟基丁二酸的光学异构体。第37页，共55页，星期日，2025年，2月5日内消旋体，存在对称平面，无手性。对映体第38页，共55页，星期日，2025年，2月5日说明：a、内消旋体和外消旋体的区别纯物质混合物b、内消旋体和外消旋体的相同点没有旋光性c、内消旋体的存在，减少了光学异构体的数目。习惯上，仍认为它是光学异构体。第39页，共55页，星期日，2025年，2月5日第1页，共55页，星期日，2025年，2月5日abcdefghijC6H10O第2页，共55页，星期日，2025年，2月5日立体异构分子的构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象称对映异构，由于它们异构体之间的旋光性能不同，故又称旋光异构或光学异构。第3页，共55页，星期日，2025年，2月5日第一节旋光性和比旋光度一、偏光（平面偏振光）光是一种电磁波，它振动着前进，振动方向垂直于前进方向。普通光在所有可能的平面上振动。普通光第4页，共55页，星期日，2025年，2月5日如果使普通光通过Nicol棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。平面偏振光第5页，共55页，星期日，2025年，2月5日旋光仪示意图二、旋光物质和比旋光度第6页，共55页，星期日，2025年，2月5日能使偏振光向右旋转的，称为右旋体，用(+)表示；能使偏振光向左旋转的，称为左旋体，用(-)表示。这种使偏振光平面旋转的性质称为物质的旋光性。旋光度α与盛液管的长度、溶液的浓度、光源的波长、测定时的温度、所用的溶剂的关系。偏振光旋转的角度α称为旋光度。第7页，共55页，星期日，2025年，2月5日?:旋光仪的旋光度ρB:质量浓度(g/ml)l:盛液管的长度t:测定时的温度λ:光源的波长规定1ml含1g旋光物质浓度的溶液放在1dm长的旋光管中测得的旋光度为该物质的比旋光度。公式如下：[?]20D钠光，589nm第8页，共55页，星期日，2025年，2月5日物质的分子和其镜像不能重合的这种特征称手性或手征性。具有手性的分子称手性分子。第二节手性和对称性一、手性的概念1848年，法国化学家巴士德第9页，共55页，星期日，2025年，2月5日1874年，范特霍夫提出分子手性的概念：如果一个碳原子上连有四个不同基团，这四个基团在碳原子周围可以有两种不同的排列形式，它们互为镜像，不能重叠。实