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2025年医药工程师《药物合成》专项训练卷（四十六）

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填在括号内）

1.下列哪种反应通常不能用于醇的分子内缩合形成环状醚？

A.醋酸酐催化反应

B.PBr?催化反应

C.硫酸催化反应

D.钠与乙醇反应

2.在格氏反应中，如果使用的是叔醇，主要产物是：

A.烯烃

B.醚

C.醛或酮

D.环状化合物

3.下列化合物中，最易发生亲核取代（SN1）反应的是：

A.(CH?)?CCl

B.CH?CH?Cl

C.(CH?)?CHCl

D.CH?=CHCl

4.下列哪个试剂最适合用于醇的氧化生成醛？

A.CrO?/H?

B.PCC

C.KMnO?/中性

D.Na?Cr?O?7/H?

5.下列反应中，属于自由基反应的是：

A.烯烃的加成反应

B.卤代烷的亲核取代反应

C.烯烃的臭氧化反应

D.烯烃的溴化反应

6.在有机合成中，保护基的作用主要是：

A.增加分子的稳定性

B.防止特定官能团参与不必要的反应

C.改变分子的旋光性

D.降低反应温度

7.下列哪种方法不适合用于制备羧酸？

A.醛的氧化

B.酮的氧化

C.芳香族化合物的氧化

D.格氏试剂与二氧化碳反应

8.在Diels-Alder反应中，参与反应的共轭二烯体和亲电体分别是什么？

A.饱和烃和亲核试剂

B.炔烃和亲核试剂

C.共轭二烯体和亲电试剂

D.酚类化合物和亲电试剂

9.下列化合物中，酸性最强的是：

A.CH?OH

B.CH?COOH

C.H?O

D.NH?

10.下列关于绿色化学原则的描述，错误的是：

A.尽量使用可再生的原料

B.最大限度地提高原子经济性

C.避免使用有毒有害的溶剂和试剂

D.优先选择高产率的反应路线

二、填空题（每空1分，共20分。请将答案填在横线上）

1.卤代烷与氢氧化钠的醇溶液反应，主要发生______反应，其机理通常为______机理。

2.酮在碱性条件下与醇反应生成______，该反应由______催化。

3.醛和酮与氢氰酸反应生成______。

4.β-消去反应（E2）通常发生在______和______的卤代烷中。

5.羧酸的酸性比脂肪醇强，原因是______。

6.在药物合成中，保护氨基常用的基团有______和______。

7.溴原子比氯原子在亲核取代反应中更容易离去，原因是______。

8.格氏试剂通常由______与______反应制得。

9.环氧化合物开环反应通常使用______或______作为亲核试剂。

10.原子经济性是指反应中______转化为目标产物的原子百分比。

三、简答题（每题5分，共20分）

1.简述亲核加成反应的通用机理。

2.比较自由基取代反应和亲核取代反应在反应条件和产物选择性上的主要区别。

3.简述在药物合成中选择合成路线时需要考虑的主要因素。

4.解释什么是“区域选择性”和“立体选择性”，并各举一例说明。

四、计算题（每题10分，共20分）

1.某反应序列如下：醇A经过氧化得到醛B，醛B再与氢氰酸反应得到化合物C。如果醇A与氧化剂的摩尔比为1:1.2，醛B的产率为85%，计算化合物C的理论收率（假设所有其他步骤均定量进行）。

2.设计一个合成路线，将2-氯丙烷转化为2-丙醇。要求写出关键反应的化学方程式，并简要说明每步反应的类型和选择该反应的理由。

五、合成设计题（15分）

已知起始原料为苯和溴乙烷，请设计一个合成路线，目标产物为2-苯基-2-丁anol。要求写出合成路线图，并简要说明每步反应的关键步骤和选择该路线的理由（至少说明两点）。

试卷答案

一、选择题

1.B

2.B

3.A

4.B

5.D

6.B

7.B

8.C

9.B

10.D

二、填空题

1.亲核取代；SN1

2.醚；碱

3.酰腙

4.伯；仲

5.羧基中氧原子的孤对电子可以与氢离子形成氢键，且羧基负离子更稳定

6.Boc；Cbz

7.溴原子半径更大，键能更小，更容易断裂

8.烃（或卤代烷）；镁

9.水或醇；碱

10.总反应物

三、简答题

1.亲核试剂进攻