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有机合成中级工考试题型分析与应对策略

一、选择题（共10题，每题2分，合计20分）

说明：以下题目主要考察考生对有机合成基础理论、反应机理、合成路线选择及实际操作的理解。

1.（2分）在格氏反应中，若使用碘甲烷（CH?I）作为烷基化试剂，下列哪种溶剂最适合？

A.乙醇

B.四氢呋喃（THF）

C.苯

D.水

答案：B

解析：格氏试剂对水分敏感，易水解，因此必须使用非极性或弱极性溶剂，如THF。乙醇和苯虽可用，但THF最常用且高效。

2.（2分）下列哪个化合物在强碱作用下最容易发生β-消除反应生成烯烃？

A.2-溴丁烷

B.2-氯丁烷

C.1-溴丁烷

D.2-碘丁烷

答案：A

解析：β-消除反应（E2）优先发生在二级卤代烃中，2-溴丁烷为二级卤代烃，反应活性最高。

3.（2分）在Wittig反应中，若使用Ph?P=CH?作为磷叶立德，与苯乙酮反应，主要产物是？

A.苯乙烷

B.环戊烯

C.环己烷

D.萘

答案：A

解析：Wittig反应是亲核加成，生成烯烃，产物为（E）-苯乙烯。

4.（2分）下列哪个试剂可用于选择性脱除烯烃中的叔丁基保护基？

A.硫酸

B.醋酸汞（Hg(OAc)?）

C.铵盐

D.碱性条件

答案：B

解析：醋酸汞可选择性水解叔丁基醚，而不影响烯烃双键。

5.（2分）在有机合成中，保护基的作用不包括？

A.防止官能团发生不期望的反应

B.提高反应产率

C.增加分子稳定性

D.延长反应时间

答案：D

解析：保护基旨在优化反应条件，不会无故延长反应时间。

6.（2分）下列哪个化合物在室温下即可发生SN1反应？

A.1-氯丙烷

B.2-氯丙烷

C.2-溴丙烷

D.2-碘丙烷

答案：B

解析：SN1反应需要三级卤代烃或二级卤代烃在极性溶剂中，2-氯丙烷最适合。

7.（2分）在Diels-Alder反应中，若使用顺式-1,3-丁二烯与马来酸酐反应，产物构型为？

A.顺式产物

B.反式产物

C.两种产物混合

D.无产物生成

答案：A

解析：Diels-Alder反应遵循电子对称性规则，顺式-1,3-丁二烯与马氏酸酐生成顺式产物。

8.（2分）下列哪个反应属于亲核取代反应？

A.酰基化反应

B.傅克酰基化反应

C.烯烃的氢化反应

D.硝化反应

答案：B

解析：傅克酰基化反应是亲核取代（SN2）类型。

9.（2分）在有机合成中，Lithiumdiisopropylamide（LDA）主要用于？

A.烷基化反应

B.酰基化反应

C.烯烃的加成反应

D.酸催化反应

答案：C

解析：LDA是强碱，常用于烯烃的1,2-加成或环化反应。

10.（2分）下列哪个化合物在强酸催化下易发生重排生成更稳定的结构？

A.2-氯乙烷

B.2-溴丙烷

C.2-碘丁烷

D.2-氟乙烷

答案：C

解析：2-碘丁烷在强酸作用下可发生霍夫曼重排生成更稳定的二级铵盐。

二、判断题（共5题，每题2分，合计10分）

说明：判断正误，并简要说明理由。

1.（2分）旋光异构体的一级电离常数一定不同。

答案：错误

解析：旋光异构体（对映体）的电离常数可能相同，如手性酸的电离不具手性。

2.（2分）Grignard试剂可以与水反应生成醛。

答案：错误

解析：Grignard试剂与水反应生成烷烃，而非醛。

3.（2分）环氧化物在酸性条件下易开环生成醇。

答案：正确

解析：酸催化下环氧化物开环生成邻位醇。

4.（2分）羧酸的酸性比脂肪胺强。

答案：正确

解析：羧酸受共轭效应影响，酸性强于脂肪胺。

5.（2分）芳香族亲电取代反应中，邻位取代优先于间位取代。

答案：正确

解析：邻位取代的活化能更低，反应速率更快。

三、简答题（共4题，每题5分，合计20分）

说明：简述有机合成中的关键概念或操作。

1.（5分）简述SN1和SN2反应的区别。

答案：

-SN1反应：分两步，先形成碳正离子中间体，再发生亲核进攻，适用于三级卤代烃，反应速率与亲核试剂无关。

-SN2反应：一步完成，亲核试剂从背面进攻，适用于一级卤代烃，反应速率与亲核试剂浓度成正比。

2.（5分）简述保护基在有机合成中的作用。

答案：保护基用于暂时屏蔽官能团，避免其参与不期望的反应，如：

-醛基用羟基乙醛缩醛保护；

-酚羟基用乙醚保护。

3.（5分）简述Diels-Alder反应的选择性原则。

答案：

-区域选择性：亲电试剂优先进攻富电子区域（马氏规则）；

-立体选择性：顺式-反式构型受反应物共轭体系影响。

4.（5分）简述烯烃的氢化反应条件及催化剂。

答案：

-