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考察有机合成创新思维能力的试题集

一、分子转化设计题（共5题，每题10分）

说明：请根据已知起始原料和目标产物，设计合理的合成路线，并说明关键反应的选择依据。

题目1（10分）：

起始原料：环己烯

目标产物：2-甲基环己酮

要求：设计至少两种合成路线，并简述每条路线的关键反应类型及创新点。

题目2（10分）：

起始原料：苯甲酸甲酯

目标产物：邻苯二甲酸二甲酯

要求：设计一种原子经济性高的合成路线，并说明如何避免副产物的生成。

题目3（10分）：

起始原料：2-氯丙烷

目标产物：2-丙醇

要求：设计一种绿色化学的合成路线，并说明该路线的环境友好性。

题目4（10分）：

起始原料：乙二醇

目标产物：四氢呋喃

要求：设计一种多步连续反应的合成路线，并说明每步反应的催化剂选择依据。

题目5（10分）：

起始原料：环戊醇

目标产物：环戊烯酮

要求：设计一种高效的氧化反应路线，并说明如何选择合适的氧化剂以提高产率。

二、官能团转化题（共5题，每题10分）

说明：请根据题目要求，设计将给定官能团转化为目标官能团的合成路线，并说明关键步骤的反应机理。

题目6（10分）：

起始官能团：羰基

目标官能团：羟基

要求：设计一种不对称氧化的合成路线，并说明手性催化剂的选择依据。

题目7（10分）：

起始官能团：双键

目标官能团：环氧基

要求：设计一种电环化反应的合成路线，并说明反应条件对产率的影响。

题目8（10分）：

起始官能团：酰胺基

目标官能团：腈基

要求：设计一种氰化反应的合成路线，并说明如何选择合适的氰化试剂。

题目9（10分）：

起始官能团：卤代烃

目标官能团：烯烃

要求：设计一种消除反应的合成路线，并说明碱的选择对反应的影响。

题目10（10分）：

起始官能团：酯基

目标官能团：羧酸

要求：设计一种水解反应的合成路线，并说明酸或碱催化的区别。

三、合成路线优化题（共5题，每题10分）

说明：请对给定的合成路线进行优化，提高产率、减少步骤或降低成本，并说明优化依据。

题目11（10分）：

给定路线：

1.苯酚+硝酸→硝基苯酚

2.硝基苯酚+氢气→苯胺

要求：设计一种更高效的合成路线，并说明优化点。

题目12（10分）：

给定路线：

1.乙烷+高锰酸钾→乙酸

2.乙酸+氢气→乙醇

要求：设计一种更原子经济性的合成路线，并说明优化点。

题目13（10分）：

给定路线：

1.丙烷+氯气→1,2-二氯丙烷

2.1,2-二氯丙烷+氢氧化钠→1,2-丙二醇

要求：设计一种更环保的合成路线，并说明优化点。

题目14（10分）：

给定路线：

1.甲醛+丙酮→β-羟基丁酸

2.β-羟基丁酸+氧化剂→β-酮丁酸

要求：设计一种更高效的合成路线，并说明优化点。

题目15（10分）：

给定路线：

1.乙醇+硫酸→乙醚

2.乙醚+氧化剂→乙酸

要求：设计一种更原子经济性的合成路线，并说明优化点。

四、新型反应条件设计题（共5题，每题10分）

说明：请设计一种新型反应条件或催化剂，用于实现给定化合物的合成，并说明其创新点和优势。

题目16（10分）：

目标反应：烯烃的环氧化

要求：设计一种非传统氧化剂的条件，并说明其优势。

题目17（10分）：

目标反应：烷烃的异构化

要求：设计一种新型催化剂的条件，并说明其优势。

题目18（10分）：

目标反应：醇的脱氢反应

要求：设计一种非均相催化剂的条件，并说明其优势。

题目19（10分）：

目标反应：酰胺的水解反应

要求：设计一种生物催化条件，并说明其优势。

题目20（10分）：

目标反应：炔烃的加成反应

要求：设计一种新型溶剂的条件，并说明其优势。

答案与解析

题目1（10分）：

路线1：

1.环己烯+NBS→2-溴环己烷

2.2-溴环己烷+NaBH?→2-甲基环己酮

关键反应：自由基溴代、硼氢化还原。创新点：NBS选择性溴代，避免多溴化。

路线2：

1.环己烯+OsO?/H?O?→2,3-环己二醇

2.2,3-环己二醇+PCC→2-甲基环己酮

关键反应：环氧化、氧化。创新点：OsO?高选择性氧化，避免过度氧化。

题目2（10分）：

路线：

1.苯甲酸甲酯+SOCl?→苯甲酰氯

2.苯甲酰氯+H?O?/碱→邻苯二甲酸二甲酯

关键反应：酰氯水解。创新点：避免多步酯化，提高原子经济性。

题目3（10分）：

路线：

1.2-氯丙烷+NaBH?→2-丙醇

关键反应：亲核取代还原。创新点：避免多步转化，减少废弃物。

题目4（10分）：

路线：

1.乙二醇+Pd/Cu催化剂→乙二醇单甲醚

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