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面向有机合成工中级的情景模拟面试题集

一、实际操作题（共3题，每题10分）

1.题目：在实验室中进行乙酸乙酯的合成反应，你发现反应温度持续偏高，试简述排查原因及调整措施。

答案：

排查原因：

1.加热源问题：加热装置（如油浴锅、加热套）温度设置过高或加热不均匀。

2.搅拌问题：搅拌速度过快导致局部过热，或搅拌器密封不良产生摩擦热。

3.反应物比例失衡：乙醇或乙酸过量，导致反应放热加剧。

4.反应体系密闭性：若未及时蒸馏，反应释放的热量无法及时散失。

调整措施：

1.降低加热温度：适当降低油浴锅或加热套的温度设定。

2.优化搅拌参数：降低搅拌速度，确保混合均匀但避免过度剪切。

3.检查反应物比例：重新按化学计量比投料，确保反应在最佳温度区间进行。

4.加强散热：若反应剧烈，可分批滴加原料或增加冷却回流装置。

解析：

乙酸乙酯合成是典型的酯化反应，受温度影响显著。温度过高易导致副反应（如脱羧生成乙烯），且可能引发安全问题。排查时需结合加热、搅拌、物料比例和体系密闭性综合分析，调整措施需兼顾反应效率和安全性。

2.题目：在纯化己二酸产品时，发现柱层析过程中洗脱剂极性变化过快，导致目标产物分离效果差，如何解决？

答案：

问题分析：

1.洗脱剂梯度过大：洗脱剂极性提升过快，未给目标产物充分吸附和移动时间。

2.填料选择不当：硅胶或氧化铝极性过高，与己二酸（弱极性）结合力过强。

3.样品量过大：柱子负荷超标，竞争吸附加剧分离难度。

解决措施：

1.优化洗脱剂梯度：采用更平缓的极性提升速率（如每10分钟降低1%的乙醚添加量）。

2.更换填料：改用中性填料（如中性氧化铝或聚酰胺树脂）降低极性干扰。

3.分批上样：减少单次上样量，或预饱和柱子以降低竞争吸附。

4.增加洗脱体积：延长洗脱剂流动时间，确保弱极性组分充分解吸。

解析：

己二酸属于中等极性分子，分离时需避免极性突变。洗脱剂极性变化过快会导致峰展宽，此时需从梯度设计、填料极性、上样量及流动速率多维度优化。实际操作中常需多次试验确定最佳条件。

3.题目：在制备氯化亚铜催化剂时，发现产品呈黑色而非预期红色，可能的原因是什么？如何改进？

答案：

原因分析：

1.氧化过度：反应体系中存在空气，导致Cu?被氧化为Cu2?（黑色）。

2.合成步骤错误：还原剂用量不足或反应时间过长，使Cu?未完全生成。

3.杂质干扰：原料中含有杂质（如Fe3?），与Cu?反应生成黑色沉淀（如Cu?O被氧化）。

改进措施：

1.隔绝空气：使用惰性气体（N?或Ar）保护，或加入还原性物质（如肼）消耗氧气。

2.优化还原条件：精确控制还原剂用量，缩短反应时间，并低温操作（0-5°C）。

3.纯化原料：使用高纯度原料或预先除杂（如用活性炭吸附Fe3?）。

4.补加还原剂：若已生成黑色产品，可补加肼或甲醛重新还原。

解析：

氯化亚铜（红色）对氧化敏感，合成时需严格无氧条件。黑色产物通常由Cu2?或Cu?O引起，改进需从还原条件、空气控制和原料纯度入手。实际操作中常通过分光光度法监测Cu?生成率。

二、安全操作题（共4题，每题8分）

1.题目：在使用氢氟酸（HF）时，不慎溅到皮肤上，应立即采取什么急救措施？

答案：

急救步骤：

1.立即冲洗：用大量流动的冷水（非自来水，避免电解产生氢气）冲洗至少15分钟，脱去被腐蚀的衣物。

2.中和处理：用稀碳酸氢钠溶液（5%）或肥皂水冲洗残留酸液，但避免用强碱中和。

3.就医处理：即使无明显红肿，也需立即送医，HF可渗透组织并延迟损伤。

4.防护措施：后续操作需穿戴防化手套（PVA材质）、护目镜和全罩式防护服。

解析：

HF具有强腐蚀性，可溶解蛋白质并渗透组织，致死剂量低。急救关键在于彻底冲洗和及时就医，严禁使用酒精或碱性物质中和。实验室应配备氢氟酸专用洗眼器。

2.题目：在使用鼓风干燥箱时，发现箱内温度无法达到设定值，可能的原因有哪些？如何排查？

答案：

可能原因及排查：

1.电源问题：电压不足或断路，检查插座和线路。

2.加热元件故障：加热丝烧断或接触不良，用万用表测试电阻。

3.温控器失灵：传感器失准或触点粘连，校准或更换温控器。

4.通风堵塞：冷凝水排水口或通风口被杂物堵塞，清理通道。

5.负载过重：箱内样品过多导致热对流不畅，减少样品量或分散放置。

解析：

干燥箱温度无法达标需系统排查，从电源到温控器逐级检查。实际操作中，需记录温度波动曲线以定位故障，避免因误判导致设备损坏。

3.题目：在进行回流操作时，发现油浴锅冒黑烟，可能的原因是什么？如何处理？

答案：

原因及处理：

1.溶剂过热：油浴温度高于溶剂沸点，调整加热功率或降低油浴温度。

2.反应物