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2025年天然药物化学各章练习题及答案

第一章总论

一、选择题

1.下列溶剂中极性最强的是（）

A.石油醚B.乙酸乙酯C.正丁醇D.甲醇

答案：D（极性顺序：甲醇＞正丁醇＞乙酸乙酯＞石油醚）

2.大孔吸附树脂分离化合物时，洗脱剂极性由小到大，最先被洗脱的是（）

A.极性大的成分B.极性小的成分C.分子量小的成分D.分子量小的极性成分

答案：B（大孔树脂吸附规律：极性小的成分在非极性树脂上吸附力弱，易被低极性洗脱剂洗脱）

二、简答题

1.简述溶剂提取法中“相似相溶”原理的具体应用。

答案：溶剂提取法基于“相似相溶”原理，即极性成分易溶于极性溶剂，非极性成分易溶于非极性溶剂。例如：苷类（极性大）常用水或甲醇提取；游离生物碱（极性小）常用氯仿提取；油脂（非极性）常用石油醚提取。提取时需根据目标成分的极性选择溶剂，同时考虑溶剂的沸点、毒性等因素。

2.比较硅胶柱色谱与聚酰胺柱色谱的分离原理差异。

答案：硅胶柱色谱利用吸附原理，硅胶表面的硅醇基可与极性基团（如羟基、羧基）形成氢键，极性大的成分吸附力强，后被洗脱；聚酰胺柱色谱利用氢键吸附，聚酰胺分子中的酰胺键可与酚羟基、羰基等形成氢键，氢键数目多或强度大的成分吸附力强，洗脱顺序受溶剂极性（如水→乙醇梯度）影响显著。

三、综合题

设计从黄芪中提取分离黄芪甲苷（三萜皂苷，极性中等，易溶于甲醇）的工艺流程，并说明每一步的目的。

答案：

（1）预处理：黄芪药材粉碎，过40目筛，增大表面积，提高提取效率。

（2）提取：加10倍量70%甲醇，回流提取2次（每次2h），利用甲醇极性与黄芪甲苷匹配，充分溶解目标成分。

（3）浓缩：提取液减压浓缩至无醇味，去除甲醇，得到浸膏。

（4）脱脂：浸膏加水混悬，用石油醚萃取2次，除去油脂、叶绿素等非极性杂质。

（5）纯化：水层用正丁醇萃取3次，黄芪甲苷易溶于正丁醇，与水溶性杂质（如多糖）分离。

（6）脱色：正丁醇层通过中性氧化铝柱，吸附色素，收集洗脱液。

（7）干燥：洗脱液减压浓缩至干，得黄芪甲苷粗品；进一步用甲醇重结晶，得到纯品。

第二章生物碱

一、选择题

1.下列生物碱中碱性最强的是（）

A.麻黄碱（仲胺）B.小檗碱（季铵碱）C.东莨菪碱（叔胺，有三元氧环）D.苦参碱（叔胺）

答案：B（季铵碱因离子型结构，碱性最强；仲胺＞叔胺，但东莨菪碱因三元氧环的空间位阻，碱性弱于麻黄碱）

2.雷氏铵盐沉淀法常用于分离（）

A.伯胺生物碱B.仲胺生物碱C.叔胺生物碱D.季铵生物碱

答案：D（雷氏铵盐可与季铵生物碱生成难溶复盐，用于分离纯化）

二、简答题

1.简述pH梯度萃取法分离不同碱性生物碱的原理及操作要点。

答案：原理：不同碱性的生物碱与酸成盐的能力不同（碱性越强，成盐所需pH越低）。将总碱溶于氯仿，用不同pH的酸水依次萃取：弱碱性生物碱（如吲哚类）在高pH（如pH9-10）酸水中成盐被萃取；中等碱性（如吡啶类）在中pH（如pH7-8）；强碱性（如季铵碱）在低pH（如pH3-4）。操作要点：需预先测定各生物碱的pKa值，确定萃取pH范围；酸水层用碱调至碱性后，再用氯仿反萃得到纯生物碱。

2.为何生物碱的提取常用酸水-碱化-萃取法？需注意哪些问题？

答案：原因：生物碱（除季铵碱）多为脂溶性，与酸成盐后溶于水，酸水提取可将其从药材中转移至水相；碱化后游离，恢复脂溶性，可用有机溶剂萃取。注意问题：①酸浓度不宜过高（避免破坏苷键）；②提取时间不宜过长（防止水解）；③含酚羟基的生物碱（如吗啡）需用氨水碱化（避免与NaOH生成酚盐溶于水）；④含酯键的生物碱（如阿托品）避免强碱（防止水解）。

三、综合题

某药材中含小檗碱（季铵碱，水溶性好）、麻黄碱（仲胺，易溶于氯仿）、东莨菪碱（叔胺，易溶于乙醚），设计分离三者的流程。

答案：

（1）酸水提取：药材加0.5%盐酸水溶液，超声提取2次，过滤，得酸水提取液（小檗碱、麻黄碱、东莨菪碱均成盐溶于水）。

（2）分离季铵碱：酸水液加雷氏铵盐，生成小檗碱-雷氏盐沉淀，过滤，沉淀用丙酮溶解，加硫酸银分解，过滤除去硫酸银沉淀，滤液加氯化钡除去硫酸根，得小檗碱盐酸盐。

（3）分离仲胺与叔胺：酸水液（除小檗碱后）用氨水调pH9-10，用氯仿萃取（麻黄碱游离，溶于氯仿；东莨菪碱因碱性更弱，未完全游离，留于水相）。氯仿层浓缩得麻黄碱粗品。

（4）水相继续用氨水调pH11-12，用乙醚萃取，东莨菪碱游离后溶于乙醚，乙醚层浓缩得东莨菪碱粗品。

第三章黄酮类化合物

一、选择题

1.盐酸-镁粉反应呈