有机化学10有机含氮化合物.pptxVIP

第十五章有机含氮化合物§15-1芳香族硝基化合物§15-2胺§15-3重氮和偶氮化合物§15-4腈第1页

§15-1芳香族硝基化合物一、硝基化合物构造邻硝基苯甲醚2,4,6-三硝基2,4,6-三硝基

甲苯（TNT）苯酚（苦味酸）第2页

二、芳香族硝基化合物化学性质1、还原反应（1）、酸性介质（2）、部分还原（3）、碱性介质（略）Na2S、(NH4)2S、NaHS、NH4HS第3页

2、芳环上亲电取代反应第4页

3、芳环上亲核取代反应第5页

3、硝基对其邻对位取代基影响pKa10.007.228.394.090.25练习：比较如下化合物酸性大小(A)(B)(C)(D)(E)第6页

§15-2胺一、胺分类和命名按氮原子连接烃基数目不一样样，分为：伯（1°）胺、仲（2°）胺、叔（3°）胺、季（4°）铵盐氨、伯胺、仲胺、叔胺、季铵盐按氮原子所连烃基构造不一样样，分为：脂肪胺、芳香胺按分子中-NH2数目，分为：一元胺、二元胺、多元胺第7页

1、一般命名法2、系统命名法甲胺苯胺甲基乙基环丙基胺烯丙基异丙基胺选含N最长碳链为母体，称某胺。N上其他烃基为取代基，并用N定其位。构造复杂胺，以氨基作为取代基。N,N-二乙基-3-甲基戊胺N-甲基-N-乙基苯胺第8页

1-苯基-3-氨基丁胺2-甲氨基庚烷溴化甲丁基铵氢氧化四乙基铵氢氧化二乙基异丙基铵氢氧化二甲基烯丙基铵第9页

二、胺构造和物理性质1、胺构造2、胺物理性质（自学）第10页

三、胺制备1、氨或胺烷基化2、硝基化合物还原3、Hofmann降解第11页

4、腈和酰胺还原5、醛、酮还原胺化第12页

6、Gabriel合成法第13页

四、胺化学性质1、碱性电子效应：3°胺2°胺1°胺空间效应：1°胺2°胺3°胺溶剂化效应：1°胺2°胺3°胺用于胺鉴定、分离、提纯第14页

在水溶液中，胺碱性强弱次序为：脂肪胺（2°1°3°）氨芳香胺练习：比较如下化合物碱性大小在气相或非水溶液中，脂肪胺碱性强弱次序为：3°2°1°第15页

2、烃基化3、酰基化酰基化用途：（1）、用于胺类鉴定（N-取代酰胺一般是固体，有固定熔点。）第16页

4、磺酰化（2）、用于保护氨基该反应称为Hinsberg反应，用于鉴别或分离伯、仲、叔胺第17页

5、亚硝化分类脂肪胺芳香胺1°胺3°胺1°胺放出气体；2°胺出现黄色油状物；3°胺发生成盐反应，无特殊现象1°胺放出气体；2°胺出现黄色油状物；3°胺出现绿色晶体。醇、烯、卤代烃等与脂肪胺类似2°胺黄色油状物或固体第18页

6、芳胺亲电取代反应（1）、卤化第19页

（2）、硝化（3）、磺化第20页

7、季铵碱热消除消除取向取决于β-H原子酸性和空间效应。第21页

Hofmann彻底甲基化第22页

§15-3重氮和偶氮化合物第23页

一、芳香重氮盐取代反应1、重氮基被H取代第24页

2、重氮基被OH取代在用重氮盐制备酚时，常用芳香族重氮硫酸盐，不适宜使用重氮盐酸盐第25页

3、重氮基被X或取代第26页

I和F引入第27页

二、芳香重氮盐偶合反应重氮偶合组分组分由于电子效应和空间效应（亲电试剂ArN2+体积较大），影响，反应重要发生强供电基如-OH、-NH2等对位。当对位被占据时，则发生在邻位。反应在弱酸或弱碱溶液中进行第28页

§15-4腈一、腈命名二、腈化学性质乙腈异丁腈丙烯腈苯甲腈第29页