2026版《课堂新坐标》高三化学一轮复习江苏专版64第一篇第五部分专题9第50讲有机合成路线的设计(能力课).pptxVIP

;;考点一官能团转化的合成路线设计;2．官能团的引入

(1)引入碳卤键的方法

①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应。

③醇与HX发生取代反应。;(2)引入羟基(—OH)的方法

①烯烃与水发生加成反应。

②卤代烃碱性条件下发生水解反应。

③醛或酮与H2发生加成反应。

④酯的水解。

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。;(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法

①某些醇或卤代烃的消去反应引入或—C≡C—。

②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入。

③烷烃裂化生成烯烃引入。;(4)引入—CHO的方法

某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。

(5)引入—COOH的方法

①醛被O2或银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化。

②酯在酸性条件下水解。

③苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上至少有一个氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。;3．官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。;?;(2024·柳州模拟)药物扎来普隆的某合成路线如下：;(1)A分子中碳原子的杂化方式为________________________。

(2)D→E的反应类型为__________________________。

(3)B→C反应分两步进行，先在Fe、HCl作用下发生还原反应，再与X反应生成C和HCl，X的结构简式为______________________。;(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结

构简式：______________________________。

①分子中含有酰胺基；

②在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子。;(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)，写出以为原料制备

HON的合成路线___________________________________________

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。;(3)由分析可知，X的结构简式为CH3COCl。

(4)B的同分异构体分子中含有酰胺基，在酸性溶液中发生水解反应，其中一种水解产物含有苯环，且只有两种不同化学环境的氢原子说明水解产物为对苯二甲酸，则同分异构体的结构简式为

。;?;(3)逆推法设计示意图

?

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。;1．药物异搏定能有效控制血压升高、促进血液循环，其合成路线中有如下转化过程。;下列说法正确的是()

A．X的沸点高于其同分异构体

B．一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应

C．Z分子不存在顺反异构体

D．等物质的量的X、Y、Z消耗的NaOH的物质的量相等;B[A．X的邻位羟基氢原子与羰基氧原子形成的是分子内氢键，沸点低，该同分异构体中对位的羟基氢原子与羰基氧原子形成的是分子间氢键，沸点高，A错误；B．X结构中酚羟基的邻位和对位氢原子还在，可与HCHO发生缩聚反

应，B正确；C．Z分子存在的顺反异构体为和，

C错误；D．与NaOH反应时，X发生酚羟基的中和反应，Y发生溴原子和酯基的水解反应，Z发生酯基的水解反应，等物质的量的X、Y、Z消耗的NaOH的物质的量之比为1∶2∶1，D错误；答案选B。];2．设计用为原料合成的合成路线

(其他无机试剂任选)_______________________________________。;考点二碳骨架改变的有机合成路线设计;(2)醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H);(4)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇;2．链缩短的反应

(1)烷烃的裂化反应；

(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。;3．成环的方法

(1)二元醇脱水成环醚；

(2)二元醇与二元羧酸成环酯；

(3)羟基酸分子间成环酯；

(