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勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备
有机化学简答题
1．画出BrCHCHCHBr以C1-C2为旋转轴的最稳定和最不稳定的Newman投影式。
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2．比较各种碳正离子的稳定性？为什么？
3．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？
答:乙烯丙烯异丁烯。决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
4．叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？
答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性CspCsp2。σ键长sp-spsp2-sp2
叁键中形成两个π键的p轨道交盖的程度比在双键中更大，结合更紧密。故不易发生给出
电子的亲电加成反应。
5．反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定？
答:不一定。取代基在e键上的构象比较稳定。以二甲基环己烷为例：反式1,2-二甲基
环己烷和1,3-二甲基环己烷的顺式结构，取代基都可以在e键上，此种构象是最稳定
的。（反）-1,2-二甲基环己烷（顺）-1,3-二甲基环己烷
6．如何判断化合物的芳烃性？
答:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件：首先π电子数符合4n+2，是一个闭合的大
π键，而且在同一个平面上。
7．萘的亲电取代反应往往发生在α位，那么如何制备β位取代物？
答:萘的α位活性比β位大，所以取代反应一般得到的是α位产物。原子在空间上有相互
干扰作用，因此α-萘磺酸是比较不稳定的，在较高的温度下会转位成β-萘磺酸，因
此萘的其他β-衍生物往往通过β-萘磺酸来制取。
8．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？
答:单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，
由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发
生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔卤
烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应
9．氯乙烯是卤代烃，为什么不易发生亲核取代反应？
答:乙烯型卤代烯烃：P-π共轭，C-X键更为紧密，不易发生一般的取代反应。氯苯有
相似的情况。
10．如何判断卤代烃在碱性条件下，是发生取代反应还是发生消除反应？
答:卤代烃在碱性条件下，水解生成醇的取代反应和消除生成烯烃的反应是相互竞的。在稀
NaOH,乙醇-水条件下，生成醇。在浓NaOH-乙醇条件下，生成烯烃。
11．在卤代烃的特征鉴别方法中，为什么叔卤烷与AgNO-CHOH溶液沉淀立刻生成，
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而伯卤烷与AgNO3-C2H5OH溶液沉淀需加热才生成？
答:卤代烃与AgNO-CHOH溶液作用，可观察到卤化银的沉淀生成，反应按SN1历
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程进行。由于决速步中间体为碳正离子，根据碳正离子的稳定性不同，卤化银沉淀生成速度
不同，因此可以鉴别不同结构的卤代烃。
12．醚和醇都是含氧化合物，为什么低级醚类比相同碳原子数的醇的沸点要低得多
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