第五章旋光异构新.pptVIP

第29页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.6含两个手性碳原子的分子5.6.1含两个不同手性碳的分子:本类分子含有两对对映体；光活异构体数目:2n;(n=2);外消旋体数目:2n-1；第30页，共57页，星期日，2025年，2月5日非对映体：构造相同,构型不同,相互间不呈镜影关系的立体异构体；第31页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.6.2含两个相同手性碳的分子:本类分子含有两对对映体；I和II是内消旋体(mesoform)：分子内部存在平面对称因素.第32页，共57页，星期日，2025年，2月5日内消旋体旋光性相互抵消,无旋光性.内消旋体不能分离成光活性化合物.含两个相同手性碳的化合物有2n-1个旋光异构体,其中之一没有光活性;第33页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.7不含手性碳的手性分子连二烯型(含有两个互相垂直的平面):与镜像无法重合，是手性分子.第34页，共57页，星期日，2025年，2月5日比较：有对称面，为非手性分子第35页，共57页，星期日，2025年，2月5日螺环型:与镜像无法重合，是手性分子.第36页，共57页，星期日，2025年，2月5日联苯型(位阻型):大基团使单键旋转受阻第37页，共57页，星期日，2025年，2月5日构象型(构象转换受阻):反-环辛烯第38页，共57页，星期日，2025年，2月5日螺旋型:第39页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.8旋光异构体的性质对映体之间的物理性质,除旋光方向相反外，其它物理性质如熔点、沸点、密度及非手性试剂中的溶解度等相同;第40页，共57页，星期日，2025年，2月5日第1页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.1立体异构回顾立体异构:指构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同.包括：第2页，共57页，星期日，2025年，2月5日顺反异构:因价键旋转受阻产生的顺反构型；构象异构:由于?-单键旋转产生；旋光异构:由于手性碳产生的不能重合的构型；第3页，共57页，星期日，2025年，2月5日第4页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.2偏振光和旋光活性光是一种电磁波，其振动方向垂直于前进方向;第5页，共57页，星期日，2025年，2月5日普通光由垂直于前进方向平面上的各个振动方向组成;第6页，共57页，星期日，2025年，2月5日平面偏振光(planepolarizedlight)：普通光通过尼科尔棱镜(该棱镜仅允许振动方向与其轴平行的光通过)过滤，得到一种振动平面与镜轴平行的光;第7页，共57页，星期日，2025年，2月5日第8页，共57页，星期日，2025年，2月5日旋光仪(polarimeter)：将两个尼科尔棱镜平行放置，则通过第一镜的光仍能通过第二棱镜，若在两棱镜间放置旋光物溶液，则第二块棱镜需调整后才能监测到光;右旋:使平面顺时针偏转;左旋:使平面逆时针偏转;第9页，共57页，星期日，2025年，2月5日旋光活性物质:能使偏振光发生偏转的物质;第10页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.2比旋光度通常用比旋光度来衡量光活性物质的本物理性质：?:旋光度；?:溶液的质量浓度;L:盛液管长度(分米)；T:测定温度；?为光波波长右旋用“＋”，左旋用“－”表示;第11页，共57页，星期日，2025年，2月5日5.3对称性、手性及旋光活性手性(Chirality)：实物与其镜影不能重叠的现象.第12页，共57页，星期日，2025年，2月5日井冈山风景桂林风情生活中的镜像第13页，共57页，星期日，2025年，2月5日手性分子(Chiralmolecule)：与其镜象不能重叠的分子；手性分子具有旋光活性；第14页，共57页，星期日，2025年，2月5日手性分子两者不能重合手性分子镜像转180o第15页，共57页，星期日，2025年，2月5日分子的手性与其对称性有关：如果一个分子没有任何对称要素,则该分子称为不对称分子;不对称分子具有手性；分子的对称要素有:对称面第16页，共57页，星期日，2025年，2月5日分子的对称要素有:对称面:第17页，共57页，星期日，2025年，2月5日对称中心:第18页，共57页，星期日，2025年，2月5日对称轴第19页，共57页，星期日，2025年，2月5日反射对称因素(Sn)第20页，共57页，星期日，2025年，2月5日手性碳(chiralcarbon)——手性分子的特征:使有机物分