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含香豆素或吡唑酰胺基团的1，1-二氯丙烯类衍生物：合成路径与杀虫活性探究

一、引言

1.1研究背景与意义

在农业生产中，害虫的危害一直是影响农作物产量和质量的重要因素。化学杀虫剂的广泛使用在一定程度上控制了害虫的危害，但长期不合理使用导致害虫抗药性不断增强，对生态环境和人类健康也产生了潜在威胁。因此，开发新型、高效、低毒且环境友好的杀虫剂具有重要的现实意义。

1,1-二氯丙烯类衍生物作为一类重要的有机化合物，在农药领域展现出巨大的应用潜力。其独特的化学结构赋予了该类化合物一定的生物活性，使其成为新型杀虫剂研发的重要方向之一。许多研究表明，1,1-二氯丙烯类衍生物对多种害虫具有胃毒、触杀和熏蒸等作用方式，能够有效地抑制害虫的生长和繁殖。例如，一些含有1,1-二氯丙烯基团的取代苯甲酰胺类化合物对豆蚜、粘虫、稻飞虱等害虫具有较强的杀伤效果，表现出良好的杀虫活性。此外，1,1-二氯丙烯还可作为农用杀虫剂的中间体，用于设计合成多种新型杀虫剂，如2-(1-取代-乙烯基)-2-氯乙酸类化合物可作为棉花的虫害杀菌剂，对白粉虱、蚜虫等具有良好的杀伤效果；苯甲酰基1,1-二氯乙烯基异丙基胺类化合物可用于玉米的杀虫剂，对黑玉米虫具有显著的杀伤效果。

香豆素是一类具有广泛生物活性的天然产物，其结构中含有苯并α-吡喃酮母核。香豆素类化合物在医药、农药等领域表现出多种生物活性，如抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤以及杀虫等活性。在农药领域，香豆素类化合物对多种害虫具有拒食、驱避、抑制生长发育等作用。其作用机制可能与干扰害虫的神经系统、内分泌系统以及能量代谢等过程有关。将香豆素基团引入1,1-二氯丙烯类衍生物中，有望通过活性亚结构拼接的方式，使两者的生物活性得到协同增强，从而开发出具有更高杀虫活性的新型化合物。

吡唑酰胺基团同样是一类在农药领域具有重要应用价值的结构单元。吡唑酰胺类化合物具有高效、低毒、作用机制独特等优点，对鳞翅目、鞘翅目、半翅目等多种害虫具有良好的防治效果。其作用靶标主要包括昆虫的线粒体呼吸链复合物Ⅱ等，通过抑制害虫的能量代谢过程，达到杀虫的目的。将吡唑酰胺基团引入1,1-二氯丙烯类衍生物中，可能会改变化合物的物理化学性质和生物活性，为新型杀虫剂的开发提供新的思路和途径。

本研究致力于含香豆素或吡唑酰胺基团的1,1-二氯丙烯类衍生物的合成及杀虫活性研究，具有多方面的重要意义。从学术研究角度来看，通过将香豆素和吡唑酰胺基团引入1,1-二氯丙烯类衍生物中，探索不同结构与杀虫活性之间的关系，有助于丰富有机合成化学和农药化学的理论知识，为新型杀虫剂的分子设计提供理论依据。在实际应用方面，开发新型杀虫剂能够满足农业生产对高效、低毒、环境友好型农药的需求，有效控制害虫危害，提高农作物产量和质量，保障农业的可持续发展。此外，新型杀虫剂的研发还有助于减少传统杀虫剂的使用量，降低对环境的污染，保护生态平衡，对人类健康和环境保护具有积极的推动作用。

1.2国内外研究现状

在1,1-二氯丙烯类衍生物的合成研究方面，国内外学者已取得了一定的进展。在合成方法上，常见的有氨解、亚胺偶联、海绵钯催化等方法用于合成氨基衍生物。例如，用氨或者氨类试剂（如乙醇胺、异丙胺等）直接对1,1-二氯丙烯进行氨解反应，可得到相应的氨基衍生物；亚胺偶联则通过碳氮键形成反应来实现氨基衍生物的合成；海绵钯催化能在温和环境且无需额外氢源的条件下，将胺基加到1,1-二氯丙烯上。研究发现，当1,1-二氯丙烯衍生物中含有特定取代基时，其与胺反应的速度和产物选择性会显著提高。将1,1-二氯丙烯与过氧化氢反应可得到1,1,2-三氯丙酮，进而合成多个其他氧化衍生物；利用氨基丙酸盐的还原能力，可将1,1-二氯丙烯还原为1,1-二氯丙烯醇，氯苯基硫脲合成的五元环咪唑衍生物也常用于1,1-二氯丙烯的还原反应。

在含香豆素基团的化合物研究中，香豆素类化合物因其独特的苯并α-吡喃酮母核结构，展现出多种生物活性。国内外对香豆素类化合物的合成方法研究较为深入，包括Perkin反应、Knoevenagel反应、Pechmann反应等经典合成方法，以及一些改进的绿色合成方法，如微波辅助合成、超声辅助合成等，这些方法提高了反应效率和产率。在杀虫活性研究方面，已有研究表明香豆素类化合物对多种害虫具有拒食、驱避和抑制生长发育等作用。例如，某些香豆素衍生物对蚜虫、小菜蛾等害虫表现出良好的生物活性，能够干扰害虫的神经系统、内分泌系统以及能量代谢等过程，从而达到防治害虫的目的。

关于含吡唑酰胺基团的化合物，其合成方法也有诸多报道，如通过吡唑与酰氯或酸酐反应来引入酰胺基团，或利用其他含氮化合物与