必修二苯的教学课件.pptVIP

必修二苯的教学课件

目录1苯的发现与历史背景探索苯的发现历程与化学史上的重要地位2苯的分子结构与电子特性了解苯分子的独特结构与电子离域性3苯的物理与化学性质掌握苯的基本性质与主要反应类型4苯的应用与安全探究苯在工业中的应用及安全注意事项

第一章苯的发现与历史背景历史发现1825年，英国著名科学家迈克尔·法拉第在研究照明用煤气时，从煤焦油中首次分离出了苯。这一发现为有机化学开辟了新的研究领域。命名与结构探索苯的命名源自苯酚的缩写，最初其分子结构一直是化学界的难题。科学家们尝试了多种结构模型，但都无法解释苯的特殊性质。

凯库勒的灵感时刻据说凯库勒在壁炉前打盹时，梦见一条蛇咬住自己的尾巴形成环状，从而得到灵感，提出了苯的环状结构。

第二章苯的分子结构与电子特性01六边形环状结构苯分子由6个碳原子组成平面正六边形环，所有C-C键长相等（0.139nm），介于单键与双键之间02π电子云每个碳原子上的p轨道垂直于环平面，形成连续的π电子云，电子在整个环上离域化03分子稳定性电子的离域化使苯分子具有特殊的稳定性，比预想的同分子式链状结构稳定152kJ/mol

苯的共振结构示意图共振理论苯分子的真实结构不能用单一的路易斯结构表示，而是两种等价共振式的混合体电子离域化π电子云均匀分布于环上，所有碳-碳键等长，键角均为120°图示表达现代表示法常用六边形内加圆圈表示苯环，表明电子的离域性

苯的物理性质1基本性状无色透明液体，具有特殊的芳香气味密度为0.8765g/cm3（20℃时）2相变温度熔点：5.5℃沸点：80.1℃3溶解性微溶于水（0.18g/100g水@25℃）易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂本身也是良好的有机溶剂

苯的化学性质总览芳香性稳定苯环具有特殊的稳定性，π电子离域化使苯的化学性质与普通的不饱和烃（如烯烃）有显著差异取代反应优先苯主要发生取代反应而非加成反应，以保持芳香性稳定结构硝化反应卤化反应磺化反应加成反应受限

苯的硝化反应反应条件浓硝酸与浓硫酸的混合物（硝化混酸）反应温度控制在50℃左右浓硫酸在反应中起催化剂和脱水剂双重作用反应式C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O反应机理属于电环亲电取代反应：浓硫酸与浓硝酸反应生成硝酰离子（NO2+）硝酰离子作为亲电试剂进攻苯环形成碳正离子中间体

硝基苯分子结构及反应示意图硝基苯特点淡黄色液体，有苦杏仁气味微溶于水，易溶于有机溶剂沸点211℃，密度大于水工业应用硝基苯是重要的有机化工中间体，用于合成：苯胺（通过还原反应）炸药（如三硝基甲苯TNT）染料、药物等多种化合物

苯的卤化反应反应物苯与氯气（Cl2）或溴（Br2）催化剂三氯化铁（FeCl3）或三溴化铁（FeBr3）也称为路易斯酸催化剂产物生成氯苯（C6H5Cl）或溴苯（C6H5Br）反应式C6H6+Cl2FeCl3→C6H5Cl+HCl

苯的磺化反应反应条件浓硫酸（H2SO4）或发烟硫酸加热条件（80-100℃）反应式C6H6+H2SO4→C6H5SO3H+H2O反应可逆性磺化反应是可逆的，加水稀释并加热可使苯磺酸分解回苯苯磺酸的应用合成染料的重要中间体制备洗涤剂（如烷基苯磺酸盐）药物合成的关键原料

苯的加成反应（极少发生）苯的加氢反应C6H6+3H2Ni,高温高压→C6H12（环己烷）需要镍催化剂、高温高压条件苯的加氯反应C6H6+3Cl2强光→C6H6Cl6（六氯环己烷）需要紫外光照射条件

苯的燃烧反应完全燃烧C6H6+7.5O2→6CO2+3H2O+能量放热量：3267.6kJ/mol苯是高能量密度燃料，但燃烧时火焰有浓黑烟不完全燃烧产生大量碳烟（C）可能形成一氧化碳（CO）生成多环芳烃等有害物质苯蒸气与空气可形成爆炸性混合物。在1.4%-8.0%的浓度范围内，遇明火或高热可能引起爆炸。实验操作务必远离火源！

苯的取代反应机理解析第一步：亲电试剂形成如硝化反应中，浓硝酸和浓硫酸反应生成硝酰离子（NO2+）：HNO3+2H2SO4→NO2++2HSO4-+H3O+第二步：亲电试剂进攻苯环亲电试剂攻击苯环富电子区域，形成σ复合物（碳正离子中间体）此时苯环暂时失去芳香性，体系能量升高第三步：质子脱离中间体失去质子（H+），恢复芳香性体系能量降低，反应趋向完成

取代基对苯环反应活性的影响活化基团（给电子基团）-OH（羟基）-NH2（氨基）-CH3（甲基）-OCH3（甲氧基）这些基团增加苯环电子密度，促进亲电取代反应钝化基团（吸电子基团）-NO2（硝基）-COOH（羧基）-CHO（醛基）-SO3H（磺酸基）这些基团降低苯环电子密度，抑制亲电取代反应取代基不仅影响反应活性，还影响取代位置（邻、间、对位）

苯的安全与环境影响健康风险苯被国际癌症研究