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丙烯醛的简介:
丙烯醛(IUPAC名称:2-丙烯醛)是最简单的α,β-不饱和羰基化合物,化
学式为CHO,在通常情况下是无色透明有恶臭的液体,其蒸气有很强的刺激性
34
和催泪性。是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成中。目
前用量最大的是制备动物饲料添加剂蛋氨酸。它还用于制备甘油、戊二醛和水处
理剂等等。目前全世界丙烯醛年产量约为14万吨左右,主要分布在美国、法国、
德国、日本、俄罗斯和东欧[1]。中国丙烯醛生产规模较小,北京东方化工厂1984
年曾批量生产过丙烯醛,产量100t左右,武汉有机合成化工厂在1991年建成一套
年产150t左右的丙烯醛装置,其它一些制药厂也试生产过丙烯醛,但都未真正形
成一定的生产规模。近年来丙烯醛的合成方法改进及其下游产品开发使丙烯醛的
需求量增加。
基本性质
物理性质
外观与性状:无色或淡黄色液体,有恶臭。
熔点(℃):-87.7
相对密度(水=1):0.84
沸点(℃):52.5
相对蒸气密度(空气=1):1.94
分子式:CHO
34
分子量:56.06
饱和蒸气压(kPa):28.53(20℃)
燃烧热(kJ/mol):93.1
辛醇/水分配系数的对数值:0.0086
闪点(℃):-26
爆炸上限%(V/V):31.0
引燃温度(℃):220
爆炸下限%(V/V):2.8
溶解性:溶于水,易溶于醇、丙酮等多数有机溶剂。
化学性质
基本用途
国外用作油田注入水的杀菌剂,以抑制注入水中的细菌生长,防止细菌在地
层造成腐蚀及堵塞等问题。丙烯醛是重要的有机合成中间体,可用于制造蛋氨酸
(饲料添加剂)。丙烯醛经还原生成的烯丙醇用作生产甘油的原料;经氧化生成
丙烯酸,可进一步制丙烯酸酯用于丙烯酸酯涂料。丙烯醛的二聚体可用于制二醛
类化合物,广泛用作造纸、鞣革和纺织助剂。丙烯醛是戊二醛、1,2,6-己三醇及
交联剂等的原料,还用于胶体锇、钌、铑的制造。丙烯醛与溴作用可得到2,3-
二溴丙醛。2.3-二溴丙醛是医药中间体,用来生产抗肿瘤药甲氨蝶呤等。
相关危害
健康危害:该品有强烈刺激性。吸入蒸气损害呼吸道,出现咽喉炎、胸部压
迫感、支气管炎;大量吸入可致肺炎、肺水肿,还可出现休克、肾炎及心力衰竭。
可致死。液体及蒸气损害眼睛;皮肤接触可致灼伤。口服引起口腔及胃刺激或灼
伤。
环境危害:对环境有严重危害,对大气和水体可造成污染。
燃爆危险:该品极度易燃,高毒,具强刺激性。
丙烯醛的生产方法
1.早期制法
在1938年,Degussa公司用乙醛与甲醛经气相缩合而制得丙烯醛,并在1942
年实现工业化生产,这是最早的工业生产方法。而后在法国、美国一直沿用此法
300e−320e催化剂
生产丙烯醛,并主要用于制造蛋氨酸。CH3CHO+CH2O→CH2=CHCHO+H2O
最好的催化剂是用硅酸钠浸渍过的硅胶。甲醛水溶液和乙醛(稍微过量)通过管式
反应器中的催化剂层,反应温度控制在300e-320e,未反应的甲醛和乙醛可以回
收循环使用,总收率约65%(以甲醛计)或75%(以乙醛计)。
2.丙烯醚热解
该法是利用制造丙烯醇产生的副产品,在540e时热解为丙烯醛与丙烯。
540e
CHCHCHOCHCHCH→CHCHCHO+CHCH=CH
2222232
3.丙烯氧化法
目前,工业上主要采用丙烯催化空气氧化法生产丙烯醛,由于石油工业的发展,
提供了大量的丙烯原料,而且该法工艺简单,便于大规模生产。
CH=CHCH+O2→CH=CHCHO+HO
2322
催化剂
工艺流程如图1所示。除产品丙烯醛外,还有副产品乙酸、乙醛、二氧化碳和丙
烯酸。丙烯、空气和水蒸汽以一
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