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化学大一轮复习第十四章第65讲官能团与有机物的性质有机反应类型
复习目标1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系,能判断反应类型。
考点一常见官能团的性质考点二有机反应类型课时精练内容索引
考点一常见官能团的性质
1.常见官能团性质总结整合必备知识官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应:在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应:使褪色(2)氧化反应:能使褪色苯环(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应:在一定条件下与H2反应注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应溴水或溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液
官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质碳卤键(卤代烃)(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化:部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质酚羟基(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应:与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与羟基发生酯化反应
官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质酯基水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应硝基还原反应:如
2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X=Cl、Br……)。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2;1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应,1mol—COOH消耗1molNaOH;1mol(R、R为烃基)消耗1molNaOH,若R为苯环,则最多消耗2molNaOH。
一、陌生多官能团有机物结构与性质1.(2024·重庆,7)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是A.X存在2个手性碳原子B.X的脱水产物中官能团种类数大于2C.Y不存在顺反异构体D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇√提升关键能力
连接四种不同基团的碳为手性碳原子,如图,X中含有2个手性碳原子,故A正确;X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水,脱水产物为,只有碳碳双键1种官能团,故B错误;Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团,所以不存在顺反异构,故C正确;Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、,分别属于羧酸、醇,故D正确。
2.(2024·贵州,4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是A.分子中只有4种官能团B.分子中仅含3个手性碳原子C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应√
该分子含有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团,A正确;该分子中共有9个手性碳原子,如图所示,B错误;该分子中饱和碳原子和双键碳原子的杂化轨道类型分别为sp3、sp2,C正确;该物质中的羟基和羧基都能发生酯化反应,碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,碳碳双键和羟基都能发生氧化反应,D正确。
3.(2023·福建,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是A.能发生水解反应B.含有2个手性碳原子C.能使Br2的CCl4溶液褪色D.碳原子杂化方式有sp2和sp3√
分子中含有酰胺基,在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;,如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确。
4.(2023·湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9
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