第四节羧酸的化学性质羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下.pptxVIP

羧酸分子中易发生化学反应的主要部位如下图：第四节羧酸的化学性质

羧酸的pKa=4?5，在水溶液中，离解的氢离子与水结合成水和氢离子：羧酸与碳酸氢钠的成盐反应：加入强酸使盐分解，游离出羧酸：RCOOH+H2ORCOO-+H3O+RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2ORCOONa+HClRCOOH+NaCl1．羧酸的酸性

烃基结构对羧酸酸性的影响pKa3.774.764.88原因：由于受到诱导效应的影响，烷基的供电子效应增加了-COOH中O原子的电子云密度，H原子不易离解而使酸性减弱。

羧酸碳原子的?-H比较活泼，可被卤素取代（需要红磷存在），停留在一取代产物。这种制备?-卤代酸的方法叫赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应。

2.羧酸衍生物的生成(1)酰卤的生成第三种方法的产物纯、易分离，因而产率高。是一种合成酰卤的好方法。

(2)酸酐的生成常见脱水剂：五氧化二磷、乙酐等①一元酸酐②二元酸酐

(3)酯的生成（酯化反应）(4)酰胺的生成对羟基乙酰苯胺（“扑热息痛”）

3.脱羧反应碱金属盐与碱石灰共热反应特点——副产物多：（1）（2）

若α-碳原子上连有吸电子基的羧酸，受热易脱羧

4.还原为醇的反应（2）乙硼烷还原用强的还原剂（1）氢化铝锂还原注意：用NaBH4一般不能还原羧酸及其衍生物。（1）（2）（3）