第五讲有机合成及其应用合成高分子化合物.pptVIP

第31页，共57页，星期日，2025年，2月5日[例1](2010·江苏高考)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到．第32页，共57页，星期日，2025年，2月5日第33页，共57页，星期日，2025年，2月5日第34页，共57页，星期日，2025年，2月5日第35页，共57页，星期日，2025年，2月5日第36页，共57页，星期日，2025年，2月5日(4)B的水解产物为，H与它互为同分异构体，属于α-氨基酸(确定氨基与羧基的位置)，能与氯化铁溶液发生显色反应(有酚羟基)，且苯环上的一氯代物只有2种，则它的结构简式为或第37页，共57页，星期日，2025年，2月5日第38页，共57页，星期日，2025年，2月5日第39页，共57页，星期日，2025年，2月5日有机合成的路线设计及合成路线的优化(1)合成路线要符合“绿色、环保”的要求，最大限度地利用原料分子中的每一个原子，达到低排放甚至零排放．(2)基础原料要廉价、易得、低毒性、低污染．(3)按照一定的顺序和规律引入官能团．(4)合成的方法包括顺式和逆式合成法，即：基础原料中间体目标化合物第40页，共57页，星期日，2025年，2月5日第五讲有机合成及其应用合成高分子化合物第1页，共57页，星期日，2025年，2月5日第2页，共57页，星期日，2025年，2月5日一、有机合成的关键之一——碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等第3页，共57页，星期日，2025年，2月5日第4页，共57页，星期日，2025年，2月5日第5页，共57页，星期日，2025年，2月5日第6页，共57页，星期日，2025年，2月5日3．常见的成环反应(1)2HOCH2CH2COOH或HOCH2CH2COOH第7页，共57页，星期日，2025年，2月5日(2)H2NCH2CH2COOH―→(3)HOCH2CH2OH第8页，共57页，星期日，2025年，2月5日第9页，共57页，星期日，2025年，2月5日第10页，共57页，星期日，2025年，2月5日第11页，共57页，星期日，2025年，2月5日第12页，共57页，星期日，2025年，2月5日第13页，共57页，星期日，2025年，2月5日2．官能团的转化(以乙烯为起始物)第14页，共57页，星期日，2025年，2月5日三、合成高分子化合物1．高分子化合物的组成(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物．(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单元．(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目．第15页，共57页，星期日，2025年，2月5日2．加聚反应和缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应概念加聚反应是单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应．缩聚反应是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应．反应物特征含不饱和键(如等)含特征官能团(如—OH、等)第16页，共57页，星期日，2025年，2月5日加聚反应缩聚反应产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体组成不同产物种类只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚、双烯加聚酚醛缩聚类、酯类、肽类第17页，共57页，星期日，2025年，2月5日3．加聚反应、缩聚反应的类型(1)加聚反应类型①聚单烯烃类(塑料纤维)②聚二烯烃类(橡胶)第18页，共57页，星期日，2025年，2月5日③混聚：两种或两种以上单体加聚：④聚乙炔：nCH≡CH―→第19页，共57页，星期日，2025年，2月5日(2)缩聚反应类型①聚酯类：OH与COOH间的缩聚第20页，共57页，星期日，2025年，2月5日②聚酰胺类：—NH2与—COOH间的缩聚第21页，共57页，星期日，2025年，2月5日③酚醛树脂类第22页，共57页，星期日，2025年，2月5日4．由高聚物推断单体(1)加聚产物单体的判断方法①凡链节