第二节五元杂环化合物一呋喃噻吩吡咯的结构..........pptxVIP

第二节五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。......................

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子，由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具有弱酸性。电负性强弱顺序是：氧氮硫芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃

呋喃

噻吩

吡咯

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质呋喃存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。实验室采用糠酸加热脱羧制得：（1）呋喃的制备

呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还有一定程度的不饱和化合物的性质(发生加成反应)。溴代：硝化（缓和试剂）：（2）化学性质（A）取代反应—?位取代乙酰基硝酸酯

磺化（缓和试剂）：吡啶与SO3的络合物呋喃的傅-克酰基化反应使用缓和路易斯酸催化剂：

呋喃具有共轭双键的性质(双烯合成)：在催化剂作用下，呋喃加氢生成四氢呋喃(THF，优良的溶剂和有机原料)：四氢呋喃（B）加成反应无芳香性

噻吩存在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的0.5%在石油和页岩油中也含有噻吩及其同系物。噻吩的结构：在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示蓝色的为噻吩。（1）噻吩的制法方法1

方法3:实验室制法方法2

（2）噻吩的性质傅-克反应环丁砜（重要的溶剂）亲电取代发生在?位

吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中，煤焦油中存在的量很少。其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。吡咯的制备（A）弱酸性

（B）取代反应四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂。α-吡咯磺酸

偶合反应（C）加成反应