脂环烃的分类命名和结构有机化学21课件.pptxVIP

脂环烃的分类、命名和结构课程：有机化学主讲老师：马光路

01脂环烃的分类02脂环烃的命名03脂环烃的结构目录CATALOGUE

脂环烃具有碳环结构，性质与链状脂肪烃相似的有机化合物叫做脂肪族环烃，简称脂环烃。

脂环烃及其衍生物萜类甾族大环内酯石油植物的挥发油脂环烃及其衍生物

01脂环烃的分类

01脂环烃的分类1.按分子中有无不饱和键分类饱和脂环烃又叫环烷烃，分子中没有不饱和键。例如：CH2CH2CH2CH2CH2环戊烷（可简写为）CH2CH2CH2CH2CH2环己烷（可简写为）CH2

01脂环烃的分类1.按分子中有无不饱和键分类不饱和脂环烃：分子中含有双键和叁键的脂环烃为不饱和脂环烃，包括环烯烃和环炔烃。例如：CH2CHCH2CHCH2环己烯（可简写为）CH2环戊二烯CH2CHCHCHCH（可简写为）CH2￣CH2CHCH2C2H2CH2环辛炔（可简写为）C?C

分子中只有一个碳环的为单环脂环烃01脂环烃的分类2.按分子中碳环的数目分类单环脂环烃分子中含有两个以上碳环的为多环脂环烃例如：多环脂环烃CH2CH2CHCH2CH二环[4,4,0]葵烷（十氢萘）（可简写为）CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2螺[2、4]庚烷（可简写为）CH2C

02脂环烃的命名

02脂环烃的命名1.环烷烃的命名单环烷烃的命名与烷烃相似，只是在相应烷烃前面加上一个“环”字。例如：CH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2CH2环己烷CH2CH2CH2CH2CH2环丁烷CH2CH2CH2CH2CH2环戊烷

02脂环烃的命名1.环烷烃的命名给带有支链的环烷烃命名时给母体编号时例如：将环作母体，支链为取代基。使环上取代基的位次尽可能最小。CH3甲基环丁烷CH31,2-二甲基环戊烷CH3CH31-甲基-4-异丙基环己烷CH3CHCH3CH31,4-二甲基-2-乙基环己烷CH3CH2CH3

02脂环烃的命名2.环烯烃的命名将环作母体，支链为取代基。编号时，给不饱和键1号位和2号位，并使取代基的位次最小。含有两个以上双键时，编号必须通过两个双键。例如：CH33-甲基环己烯345612CH3甲基-1,3-环戊二烯34512

03脂环烃的结构

03脂环烃的结构1.小环（三元、四元环）的成键它们的sp3杂化轨道不可能沿键轴方向重叠。相邻两个碳原子的两个sp3杂化轨道，在形成C-C键时：其对称轴不在同一条直线上，而是以弯曲方向重叠，形成的C-C键是弯曲的，形似“香蕉”，称做“弯曲键”。在环丙烷分子中，三个碳原子在同一平面上连接成环，形成一个正三角形。

03脂环烃的结构与稳定性1.小环（三元、四元环）的成键键角张力弯曲键比正常的σ键轨道重叠程度小键角小于109.5°实验测得：环丙烷分子中C-C键的键角为104°

03脂环烃的结构1.小环（三元、四元环）的成键键角张力大内能较高，很不稳定不稳定环丁烷的情形与环丙烷相似环丙烷由于分子内成键轨道重叠程度小容易破环变成稳定的链状化合物

03脂环烃的结构2.大环（五元、六元环）的成键C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。椅式排列椅式结构C1、C2、C4、C5在一个平面上，C2和C6在平面上面。形状象只船，C3和C6相当船头和船尾，故称“船式”。船式排列船式结构

03脂环烃的结构3.小环与大环结构和稳定性比较环丙烷环丁烷环己烷键角分别是104度和90度都小于109.5度碳碳之间的键是弯曲的环丙烷和环丁烷键角张力大内能高稳定性差易破坏键角是109.5度环己烷没有键角张力大稳定性高不易破坏

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