苯的亲电取代反应薛蔓42课件.pptx

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苯的亲电取代反应主讲:薛蔓

苯的亲电取代反应亲电加氢难加成,易取代。苯甲位富含电子的区域

苯的亲电取代反应(4)烷基化反应(3)硝化反应(2)磺化反应(1)卤化反应(5)酰基化反应在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,因此这些反应都是亲电取代反应

苯的亲电取代反应亲电取代反应一般机理slow+H+electrophile-complex-complexps+E+EHEE加成-消除机理加合物与?电子云形成微弱作用中间体碳正离子

一、卤代反应(一)苯环上的卤代有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤代反应

一、卤代反应F2,Cl2,Br2,I2太活泼,不能直接反应太不活泼,难以反应苯的亲电取代反应反应活性:F2Cl2Br2I2

一、卤代反应

一、卤代反应若苯环上已有取代基,控制苯过量或卤化试剂少量,反应条件不要太激烈,避免二卤代物。

一、卤代反应(二)苯环侧链上的卤代

一、卤代反应

二、硝化反应有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应

二、硝化反应

三、磺化反应苯环上的氢被(-SO3H)取代的反应称为磺化反应

三、磺化反应

三、磺化反应利用磺化反应的可逆性,在某些反应中帮助定位

四、Friedel-Craftsf反应

四、Friedel-Craftsf反应(一)傅-克烷基化反应(Friedel-Crafts)苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应。

四、Friedel-Craftsf反应常用的催化剂:除无水AlCl3以外,还有FeCl3、ZnCl2、SnCl4、BF3、H2SO4、HF等,其中以无水AlCl3活性最高。常用的烷基化试剂:除卤代烷外,还可用烯烃和醇在酸催化下反应。但PhX,C=C-X等不能作为烷基化剂。

四、Friedel-Craftsf反应

四、Friedel-Craftsf反应注意:引入三个碳以上的烷基时,烷基会发生异构化。

四、Friedel-Craftsf反应(二)傅-克酰基化反应苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。酰基化试剂:酰卤和酸酐

四、Friedel-Craftsf反应酰基化反应无异构化现象。常用于制备长侧链的烷基苯。

四、Friedel-Craftsf反应注意:苯环上如有硝基、磺酸基、酰基、氰基等强吸电子基团时,则不能发生傅氏反应。不反应

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