有机化学与社会.pptxVIP

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1有机化学与社会————化学为人类创造更美好的生活(BetterLifethroughChemistry)中国科学院学部成立50周年报告会

2什么是化学?借用一位著名化学家的话:化学就是关于创造以前不存在的新物质的科学。这些新物质涵盖了从塑料到各种农药,药物,对人们的日常生活有着极大的影响。我们现在认为,要不是通过化学知识来合成,很多现代化的产品都不会存在。尽管设计和合成新的分子是化学的核心,分析这些新物质以及研究这些反应为什么会发生,怎样发生是化学研究的另一重要方面,它揭示我们周围世界的分子复杂性及其与我们和其它生命有机体的精妙关系。

3对有机化学的通常定义是:有机化学就是关于碳元素及其化合物的科学,这些化合物被称作有机分子。有机分子是生命体化学大厦的砌块。

4有机化学与人类健康

合成药物30年代中后期肺炎、脑膜炎、败血症等

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82.抗菌素青霉素

9A.Fleming

H.Florey

E.Chain

R.Robinson

D.Hodgkin

R.B.Woodward

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13Vancomycin酸的一个

143.计划生育药物

154.抗癌药物——紫杉醇

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175.抗疟药物

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206.农药DDT

217.手性药物-thalidomide-thalidomide反应停:五十年恩怨

22手性(Chirality):自然界的基本属性组成生命活动的基本化学物质是手性化合物!手性药物:一把钥匙开一把锁!氨基酸---蛋白质糖---多糖核酸---DNA2/3以上开发中的药物为手性市场上40%的手性药物为单一异构体2002年全球手性药物市场1590亿美元

23LeBel(1874)inParisvan’tHoff(1874)inUtrecht

24手性是宇宙的普遍特征

25左手性的紫藤和右手性的紫藤 紫藤茎缠绕的手性特征,与紫藤属不同的种相关。同种紫藤的茎不大可能表现不同的手性缠绕特征。图中所示为紫藤属中左手性的紫藤(Wisteriasinensis),右手性的为多化紫藤(Wisteriafloribunda)。

26长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的,右侧是左旋,左侧是右旋。 ——《科学》2002,Vol.54,No.55

27手套与左右手的相互关系虽然产生这种手性的确切机理、起源和过程仍是科学上的未解之谜,但有一点是明确的:这些分子的作用以至于生命过程均与手性有关。对映体的不同生理性质是由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成的这个现象称为“手性识别”。这种识别可比喻为手与手套的关系,右手能套进右手套,而左手就套不进右手套。

28ScientificAmerican1990,98

292001年诺贝尔奖:不对称催化从实验室到工厂(1984)

30已用于工业的不对称催化反应

31孟山都公司的L-DOPA路线

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33不对称环氧化DET=(+)or(-)diethyltartrateLimitedto(homo)allylicalcoholsSynthesisβ-blockers

34在生命的产生、演变、进化这样漫长的过程中,自然界造就了许多分子,手性分子占去了很大的比例。构成蛋白质的氨基酸都是L型氨基酸,多糖和核酸的单糖是D型糖。人们甚至发现,1969年坠落在澳大利亚默奇森的陨石中的氨基酸也主要是L型的。 耐人寻味的是,太阳系的所有天体(包括小行星)都是按照右旋方向旋转的,称为右手定则(李竞:科学时报,2001年11月25日)。(-)-乳酸 (R)(+)-乳酸(S)手性与手性药物单一对映体消旋体不对称碳原子

35手性与手性药物化合物的活性关系以及表现出的错综复杂的药代动力学和药效学特征在许多情况下,化合物的一对对映体在生物体内的药理活性、代谢过程、代谢速率及毒性等存在显著的差异。 使用单一对映体的必要性只有一种对映体具有所要求的药理活性, (++)或(+)而另一种对映体则没有显著的药理作用;(2)一对对映体中的两个化合物都有等同的或 (--)近乎等同的定性和定量的药理活性;两种对映体具有定量上等同,但定性上不同的活性; (+)或(++)(4) 各种对映体具有定量上不同的活性; (+)或(-)人体的手性环境和特异的对映体相互作用,导致手性药物对映体药代动力学和药

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