有机化学第六版教学课件12 第十二章 羧酸.pptx

第十二章羧酸

第十二章羧酸2羧酸的分类、命名、制法和物理性质羧酸的酸性羧酸衍生物的生成受热与脱羧酸反应α–卤代反应羟基酸羧酸羧基酰基

12.1羧酸的分类和命名3脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧酸按烃基骨架分类饱和烷基芳基脂环杂环按羧基数目分类一元羧酸多元羧酸二元羧酸

命名4俗名甲酸乙酸十六酸十八酸蚁酸醋酸软脂酸硬脂酸邻羟基苯甲酸水杨酸丁二酸琥珀酸顺丁烯二酸马来酸2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸柠檬酸乙二酸草酸3-苯基丙烯酸肉桂酸formicacidaceticacidpalmiticacidstearicacidcinnamicacidoxalicacidsuccinicacidmaleicacidcitricacidsalicylicacid

命名5系统命名法：选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸”；二元酸：称“某二酸”；当羧基直接与脂环和芳环相连时，“环的名称+甲酸”；乙酸丁二酸苯-1,2-二甲酸(邻苯二甲酸)呋喃-2-甲酸3-苯基丙酸aceticacidethanoicacidbutanedioicacidbenzene-1,2-dimethanoicacidbenzene-1,2-dicarboxylicacidfuran-2-methanoicacidfuran-2-carboxylicacid3-phenylpropanoicacid

BrCH2CH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2COOHα-甲基丁酸4-溴丁酸δ-羟基戊酸3-甲基戊-2-烯酸4-甲亚基辛-2-烯酸12-羟基十八-9-碳烯酸3-乙基-2-甲基丁二酸(E)-丁烯二酸α-methylbutanoicacid4-bromolbutanoicacidδ-hydroxypentanoicacid3-methylpent-2-enoicacid4-methylideneoct-2-enoicacid12-hydroxyoctadec-9-enoicacid2-ethyl-3-methylbutanedioicacid(E)-but-2-enedioicacid更多示例64-methyleneoct-2-enoicacid2-methylbutanoicacid5-hydroxypentanoicacid

苯-1,2-二乙酸3-[3-(羧甲基)萘-2-基]丙酸环戊-2,4-二烯甲酸(1R,2R)-环戊-1,2-二甲酸(1,2-phenylene)diaceticacidbenzene-1,2-diethanoicacid3-(3-(carboxymethyl)naphthalen-2-yl)propanoicacidcyclopenta-2,4-dien-1-ylmethanoicacid(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dimethanoicacid4-甲基苯甲酸3-苯基丙烯酸4-methylbenzoicacid3-phenylpropenoicacid更多示例7(4-methylphenyl)methanoicacidcyclopenta-2,4-diene-1-carboxylicacid(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylicacid

12.2羧酸的结构8sp2杂化

12.3羧酸的制法912.3.1羧酸的工业合成——(1)烃的氧化芳烃烷烃

12.3.1羧酸的工业合成(2)10(2)由一氧化碳、甲醇或醛制备

12.3.2伯醇和醛的氧化11

12.3.3腈的水解12叔卤代烃一般不用于此反应。

12.3.3腈的水解13

12.3.4Grignard试剂与二氧化碳作用14例：

12.3.5.酚酸的合成(Kolbe-Schmitt反应)15

12.4羧酸的物理性质及波谱性质16液体：甲酸~壬酸；固体：癸酸以上脂肪酸、二元羧酸和芳香族羧酸羧酸与H2O分子形成的氢键羧酸分子间形成的氢键HCOOH100.7bp.(℃)C2H5OH78.5CH3COOH117.9bp.(℃)n-C3H9OH97.4羧酸的熔点：偶数C原子的熔点比相邻的两个同系物熔点高。

IR波谱性质173200~2500cm-1~1250cm-1~1710cm-11700~1690cm-11700~1680cm-1伸缩伸缩伸缩

正癸酸的红外光谱18???面外弯曲振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动?

NMR谱特征19δ:10.5~13δ:2~2.6δ:2δ:2.3δ:2.5

异丁酸的质子核磁共振谱20

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