高中化学 第一章 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 有机化合物的同分异构现象 教案2.docx

优秀教案系列

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第一节有机化合物的结构特点

第3课时有机化合物的同分异构现象

教学分析

教学分析

教学目标

1.认识同分异构现象。

2.掌握有机化合物同分异构体的书写。

3.会判断同分异构体数目。

评价目标

通过帮助学生认识有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,以此来培养学生“宏观辨识与微观探析”的核心素养。

教学重难点

重点:有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目。

难点:有机化合物同分异构体的书写。

教法、学法

问题引领、归纳总结;模型构建、辨识迁移、反思归纳。

课时安排

1课时。

教学准备

多媒体课件、学案。

教学

教学设计

【引入】早期有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的,那么CH2Cl2就应该有两种结构,实验事实证明,CH2Cl2只有一种结构。范托夫于1874年提出:建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构,甲烷应该呈正四面体结构,后通过X射线晶体衍射得以证实,后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实,还解释了其他一些当时人们不清楚的异构现象,例如氯溴碘代甲烷有两种异构体,互为对映异构体。同一时期,法国化学家勒贝尔提出了相同的观点,与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。

【过渡】同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。

【复习回顾】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表。

三种戊烷的分子结构模型

物质名称

正戊烷

异戊烷

新戊烷

结构简式

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH2CH3

CH3C(CH3)2CH3

相同点

分子式相同

不同点

碳架异构

【讲解】1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。

2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

[备注]有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多。

3.同分异构现象分类

【学生】阅读教材P9表1-2,总结同分异构体的书写规律。

有机化合物的构造异构现象

异构类别

实例

碳架异构

C4H10:CH3

位置异构

C4H8:

C6H4Cl2:

官能团

异构

C2H6O:

【讲解】1.同分异构体的书写规律

(1)烷烃——碳架异构

具体规则如下:

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。

下面以C7H16为例,写出它的同分异构体(只写出骨架):

①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。

②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳上:,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。

即、。

③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。

即、、、、

。

④再从主链上去掉一个碳,可形成一个丙基—CH2CH2CH3或一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3,即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基,故只能连3个甲基—CH3,即在2号碳原子上连两个甲基,3号碳原子上连1个甲基。

即。

(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

以C4H10O为例且只写出骨架与官能团:

①碳架异构?C—C—C—C、;

②位置异构?、、、;

③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)

先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。

以戊酮为例且只写出骨架与官能团:

、、

如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:C①C②

(4)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(5)常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()

CnH2n-2

炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()

CnH