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熟悉与油气地球化学有关的一些有机化学基本知识教学目的:01有机化合物的命名和结构表示方法有机化合物的立体结构稳定同位素及其分馏原理主要内容:01有机化合物的立体异构稳定同位素分馏原理关键内容(难点):01有机化学基础和稳定同位素有机化合物—除CO2、碳酸盐岩和金属碳化物外的所有含碳原子化合物。油气地球化学研究的是存在于地质体中的有机化合物,包括烃类化合物和非烃化合物。有机化合物的结构和命名1烃类化合物:指只含碳、氢元素的化合物。烃类化合物结构有多种表示方法。左图为乙烷、环己烷的结构图,每个碳原子用C表示,氢原子用H表示,线条表示原子之间的化学键。2对于长链化合物也可用简单的逻辑式表示,如正戊烷:CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)3CH3左图为乙烷、环己烷的结构图,每个C原子后写一个H,再在H原子右下角写出该碳原子所结合的氢原子数。更简单的表示方法是:碳原子用点表示,碳—碳键用连接这些点的线段表示,而氢原子和与氢原子连接的键不表示出来。如左图为正戊烷和环己烷在石油和岩石中已发现6~40个碳原子的类异戊二烯烷烃2-甲基己烷在油气地球化学研究中,最重要的是支链烷烃是类异戊二烯烷烃,规则的类异戊二烯烷烃中每四个直链碳原子上存在一个甲基。2,2,3-三甲基丁烷碳原子并不总是以直线方式排列,也可以形成支链,如分子式为C7H16可以形成许多异构体。石油和沉积岩中部分重要类异戊二烯烷烃的结构另一类重要的烃类化合物是不饱和烃,在成岩作用阶段有许多化学反应包括氢化反应可以使烯烃转变为链烷烃和环状化合物,因此在石油和沉积岩中几乎没有发现链状烯烃,但芳烃却是石油和沉积岩中一种重要的烃类化合物和不饱和烃类型,它们的化学性质与烯烃有很大差别,常见的芳烃有苯、甲苯、菲等以及一些多环的芳烃化合物。CH3苯及苯环的表示方法甲苯多环芳烃化合物萘在组成石油、沥青和干酪根的有机化合物中,除C、H原子外的其它原子称为杂原子,含杂原子的化合物称为杂原子化合物或非烃化合物。最常见的杂原子是N、S、O,因此杂原子化合物又称为NSO化合物。由于分离和鉴定沉积有机质中杂原子化合物十分困难,目前仅有少数类型的分子得以研究。其中卟啉是最重要的杂原子化合物之一,它在结构上与叶绿素有关,也是油气有机成因的重要证据。沉积物中也保存了生物体中常见的非烃化合物,如木质素、碳水化合物等,木质素构成了木本植物的支撑结构。非烃化合物沉积有机质和生物体中常含有许多杂原子化合物,其中沉积体中的一些杂原子化合物具有生物成因,而另一些则是在成岩演化过程中新生的。生物体中的许多杂原子化合物在成岩过程中可转变为烃类化合物。许多杂原子化合物并不是直接来自生物母质,如沥青烯是结构复杂、芳构化程度较高的大分子,并具有与干酪根相似的特征。来源于生物体的脂肪酸来源于生物体的醇类化合物在石油、岩石和沉积物抽提中发现的典型卟啉化合物非烃化合物典型沥青烯分子结构1木质素的基本结构单元2立体化学基础讨论分子的立体形象及与物理性质的关系等。讨论分子的立体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系等。原子在分子内的空间位置;在反应中,分子内或分子间的原子重新组合,在空间上的要求条件和变化过程如何?及由此如何决定产物分子中各原子的空间向位?01异构体:分子式相同,结构不同02构造异构:分子中原子结合的顺序不同而产生的异构03碳架异构04官能团位置异构05官能团异构06互变异构07立体异构:相同的原子连接顺序,08不同的空间排列方式立体异构构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。分子的手性和对称因素1.手性(Chirality)实物与其镜影不能重叠的现象。2.对称因素1)平面对称因素(?)具有平面对称因素的分子是对称分子。非手性分子。2)中心对称因素(i)具有中心对称因素的分子是对称分子。非手性分子。01只含旋转轴对称因素的分子是非对称分子。手性分子。02具有反射对称因素的分子是对称分子。非手性分子。4)反射对称因素(Sn)3)旋转轴对称因素(Cn)?一般情况下,不具有对称面和对称中心的分子,其实物与镜影不能重叠,该分子称为不对称分子或手性分子。?手性分子具有光学活性。旋光性:使偏振光偏振面旋转的能力。旋光度:使偏振光偏振面旋转的角度。用?表示。旋光方向:右旋(+)、d-;左旋(-)、l-含手性碳原子的分子的立体化学1.
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