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****第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第三课时苯酚)科学史话使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液【课堂练习】判断下列哪些化合物属于酚类?(1)(2)OHCH3(3)CH3CH2OH(4)CH2OH√√一、苯酚的物理性质颜色:状态:气味:熔点:毒性:溶解性:无色特殊的气味晶体有毒,腐蚀皮肤易溶于有机溶剂。43℃65℃以下,在水中溶解度较小,形成乳浊液。65℃以上,与水混溶,形成澄清溶液。不慎沾到皮肤上用酒精洗涤放置时间较长易被氧化为粉红色分子式:C6H6O结构式:结构简式:或C6H5OHOH二、苯酚的结构三、苯酚的化学性质澄清乳浊液1、酸性+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)苯酚钠溶液,易溶于水不是有机酸+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa苯酚的酸性强弱:盐酸>碳酸>苯酚>HCO3—苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色1、要将有机物转化为,可选用的试剂是()A.金属钠B.碳酸钠溶液C.氢氧化钠溶液D.小苏打溶液乙醇和苯酚分子中都有羟基,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.—OH+H2O—O+H3O2、取代反应 可用于苯酚的定性和定量测定难溶于水,易溶于有机溶剂溴水过量,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子,多取代一次取代苯环上一个氢原子,单取代瞬时完成初始缓慢,后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上邻、对位氢原子变得活泼苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因比较苯酚、苯分别与溴的反应3、显色反应苯酚跟FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色:可用于检验苯酚或Fe3+的存在6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+棕黄色紫色4、氧化反应在空气中易被氧化为粉红色.5、加成反应+3H2—OH—OHNi△实验室检验苯酚的存在,是溴水(浓且过量)或FeCl3溶液,不用酸碱指示剂。3、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药,其结构简如下图,它的性质叙述不正确的是()A.能跟溴水发生取代反应??????????B.遇三氯化铁溶液发生显色反应
C.不能被酸性高锰酸钾溶液氧化??????D.不能跟碳酸氢钠溶液反应2.可以鉴别C2H5OH、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI五种物质的一种试剂是()A、稀盐酸 B、溴水C、酸性高锰酸钾 D、FeCl3溶液小结:在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。****
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