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环糊精与诺卡酮包合物研究

唐蜜;苟铨;孔小杰;黄巨波;刘红;贾桂云

【摘要】以湿法技术制备了诺卡酮的β-环糊精和羟丙基β-环糊精包合物,并通过

1H-NMR及红外光谱法、荧光光谱法对包合物进行了鉴定,最后采用荧光光谱法计

算热力学参数.结果发现:β-环糊精、羟丙基β-环糊精与诺卡酮以1∶1形成包合物,

客体与包合物图谱有显著的差异,包合过程均有负的△G和正的△H、△S.

【期刊名称】《海南师范大学学报（自然科学版）》

【年(卷),期】2011(024)002

【总页数】4页(P183-186)

【关键词】β-环糊精；羟丙基β-环糊精；诺卡酮；包合

【作者】唐蜜;苟铨;孔小杰;黄巨波;刘红;贾桂云

【作者单位】海南师范大学化学与化工学院，海南海口571158;海南师范大学化

学与化工学院，海南海口571158;海南师范大学化学与化工学院，海南海口

571158;海南师范大学化学与化工学院，海南海口571158;海南省热带药用植物化

学重点实验室，海南海口571158;海南师范大学化学与化工学院，海南海口

571158

【正文语种】中文

【中图分类】O629.1

诺卡酮自20世纪60年代被发现后[1]，被广泛用于烟草，食品等行业[2-3]，然而

它的最大特点是易挥发，难保存，在空气中易氧化变质[4].β-环糊精（β-CD）作为

一种药用辅料已经被广泛的用于增加难溶药物的水溶性、稳定性、溶出速率和生物

利用度，可以与一些非极性、大小、形状及性质相匹配的客体分子或某些客体分子

的疏水性基团形成包结物.在众多β-环糊精中，羟丙基β-环糊精（HP-β-CD）由

于水溶性好，对热稳定,被认为是最有前途的药物载体材料之一[5].本文研发β-环

糊精，羟丙基β-环糊精的包合作用.

1.1材料

诺卡酮，98%（广州伟伯化工有限公司），β-环糊精（M=1134）和羟丙基β-环

糊精（相对分子量为1380，昆山瑞斯克化工原料有限公司），蒸馏水，无水乙醇.

储备1mmol/L的β-环糊精和羟丙基β-环糊精50%乙醇溶液，10μmol/L的诺

卡酮溶液，均避光保存.

1.2包合物的制备

诺卡酮-环糊精包合物的制备采用湿法制备[6].取β-环糊精和羟丙基β-环糊精各

0.1mmol，用5mL的50%乙醇溶液制成饱和溶液，另取两份0.1mmol的诺卡

酮，直接加入到溶液中，密封、避光搅拌120h.完成搅拌后用0.45μm的醋酸纤

维薄膜过滤不溶物，将滤液真空干燥得到包合物.

1.3荧光光谱法

采用荧光分光光度计（日本岛津RF-5301PC，参数为：EX225.0nm；EM扫描

范围300.0nm到400.0nm；狭缝宽度EX：3.0nm，扫描速度为快速，灵敏度

采用高灵敏度）.

1.4氢谱核磁共振及红外光谱

包合物溶解在D2O，诺卡酮溶解在CDCl3中，400MHZ核磁共振波谱仪（瑞士

布鲁克公司）.

KBr压片制样，傅里叶变换红外光谱仪（美国力高立360）测定其包合物的红外光

谱.

2.1包合物的分析

包合物、简单物理混合物、β-环糊精客体诺卡酮的红外光谱（IR）见图1.红外光

谱分析在1650-1700cm-1处，诺卡酮的峰形变小而略变弱，羰基的特征峰处变

化显示出包合物与环糊精和纯诺卡酮分子有较大差异，说明形成了包合物.诺卡酮-

环糊精的包合物氢谱见图2.从氢谱及化学位移值看，带有α，β-不饱合酮的环上

的质子受环糊精的影响较大，尤其是H1，H2，环外双键上的氢（H3，H4）也受

一定程度的影响.氢谱数据进一步说明了包合物的形成，而且可能是α，β-不饱合

酮的环进入环糊精的洞腔内，进入方向还有待研究.

2.2荧光法研究

图3和图4显示了诺卡酮在不同浓度的β-环糊精和羟丙基β-环糊精包合后的荧光

光谱（303K）.激发波长为225nm时，诺卡酮在333nm处有最大发射峰.随着

增加环糊精的浓度，诺卡酮的荧光强度逐渐增强；同时也还观察到，当加入环糊精

时会发生蓝移现象，加入β-环糊精会蓝移1nm，而羟丙基β-环糊精则是2nm.

这表明，诺卡酮与β-环糊精和羟丙基β-环糊精均形成了包合物.当客体分子进入环

糊精的空