硫辛酸合成 _原创精品文档.pdfVIP

世界上化学合成R-硫辛酸的制备方法很多，主要有三类

方法:

1、以6,8-二氯辛酸乙酯为起始原料，经硫代、环合、

水解，得到外消旋体α-硫辛酸

(U.S.2792406,1957;U.S.3223712,1965)，再用拆分剂拆分得到

R-硫辛酸，这一步的收率仅为45%。且S-硫辛酸是不易转化

为R.S型或R型的，浪费一半资源且使得R-硫辛酸成本昂贵。

2、以6，8-二羟基辛酸甲酯或6-羟基-8-氯辛酸甲酯为起

始原料，制成甲磺酸酯，然后立体选择性成R-硫辛酸

(U.S.5869713，G.Bringmann,J.PaustZ.Naturforschung

54b,661-665,1999)，但工艺比较复杂，不易得到纯品。

3、将外消旋6,8-二氯辛酸乙酯水解成(±)二氯辛酸

(DCA)，用(-)麻黄碱成盐，拆分、再硫代、环合(Acker等，

J.Am.Chem.Soc.,76,6483,1954)，该方法基本可以节省成本，

但仍有约50%S-(-)-6，8-二氯辛酸没有利用，成本较高。

目前尚未见将S-(-)-6，8-二氯辛酸转化成R-(+)-6，8-二

巯基辛酸和R-硫辛酸的详细文献报道。