2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有.pdfVIP

2017届江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31

《有机推断与有机合成》答案

课时31有机推断与有机合成答案

【答案及解析】

1.(1)醚键溴原子(2)取代

(3)

(4)或

【解析】(1)由B的结构简式可看出，该物质中含有两种官能团，

即溴原子(—Br)和醚键(—O—)。(2)由D、E的结构可看出，D分子中

羧基上的羟基被Cl原子取代后得到E分子。

(3)将G分子中C—N键断开后，在C原子上加上Cl原子后得到

E，在N原子上加上H原子后得到F。(4)在D分子中含氧官能团有两

种：羧基(—COOH)和醚键(—O—)，由Ⅱ可知，分子中含有4种H原

子，由Ⅲ可知苯环上有两个取代基且处于对位，此时苯环上有2种H

原子，羧基上有1种H原子，则剩余的H原子为同一种，据此可写出

同分异构体的结构简式。

2.(1)(2)(酚)羟基酯基

(3)+H2O

【解析】(1)A的分子式为C6H6O，由G的结构可知A是苯酚。

(3)根据流程图，B是环己醇，C是环己酮，再根据信息②，D是，F与

D是同分异构体，则E发生消去反应。

3.【答案】

()

【解析】本题可用逆推法，由“已知”可知，目标产物中的—

NH2可由—CN与H2在催化剂加热的条件下得到，即可由得到，结

合原流程中D的生成可知，可由

与NaCN反应得到，分子中的Cl原子可通过碳碳双键与HCl发生

加成反应得到，即可由与HCl反应得到，而可由原料在浓硫酸作用下

分子内脱水得到。

4.【答案】

【解析】比较原料分子结构与目标产物分子结构，—CH2CHO—

CH(CH3)COOH属于增碳反应，依照流程中D→E的变化，须用卤代

烃与NaCN的取代反应，逆推：

，引入卤素的方法有两种：碳碳双键与HBr的加成、羟基与HBr

的取代，由于官能团的位置发生改变，故采用碳碳双键与HBr的加成

引入溴。

5.【答案】

6.【答案】

【解析】由产物的结构可看出，酯基相连的环上有一个碳碳双键，

结合原流程图中D

生成E的反应可知，该产物可由发生消去反应得到，由原流程图

中C生成D的反应可知，上述产物可由得到，可由经酯化、取代得到，

也可先取代再酯化。

7.【答案】

【解析】分析目标物与原料的差别：苯环被加成、苯环上侧链增

加1个碳原子，依照题给信息，卤代烃与Mg/无水乙醚反应后再与甲

醛加成可增加1个碳原子。

8.【答案】

【解析】由原题中“已知②”可知，苯环上的两个氨基不能同时

由还原硝基得到，故应该先

通过苯的硝化反应得到硝基苯()，将硝基还原为氨基得到苯胺()，

结合原题中的④⑤⑥步可知，让苯环上再生成一个硝基时应先将氨基

保护而生成，再通过硝化反应得到，结合原题中的反应⑥可知，将其

水解后得到，利用原题中反应⑦可知还原硝基后得到。

9.【答案】

【解析】由“已知”可知，可由乙醛(CH3CHO)和CH3CH2CN反

应先得到，然后将—CN水解得到—COOH后得到产物，将乙醇氧化

可得乙醛，乙醇与HBr发生取代反应得到溴乙烷(CH3CH2Br)，结合

原题中B生成C的反应可知，溴乙烷与KCN反应得到CH3CH2CN。

10.【答案】(1)羧基醚键

(2)ClCH2CHO取代反应

(3)

(4)

【解析】(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无

环状结构，则X的结构简式为ClCH2CHO；由E→F发生酯的水解反

应，属于取代反应。