甾体类化合物 (4).ppt

第32页,共36页，星期六，2024年，6月（二）甾体皂苷的性质难以结晶，呈白色粉末,易吸水，易溶于水和甲醇，在正丁醇和戊醇中也有一定的溶解度；利用正丁醇和水可将皂苷与糖类、蛋白质等亲水性成分分离。大多数皂苷能形成泡沫和胶束，是很强的表面活性剂，它们能增加水不溶物在水中的溶解,能与胆固醇形成复合物,能在细胞膜上打洞和引起溶血。用途：洗涤、食品和化妆品的乳化、杀鱼、杀虫、杀软体动物等。第33页,共36页，星期六，2024年，6月（三）甾体皂苷的生理功能1、抗真菌、抗细菌和抗病毒活性很多甾体皂苷有抗真菌活性，最小抑制浓度（MIC)为0.5~0.8μg/mL。一些甾体皂苷有抗革兰阳性菌及抗病毒的活性。2、细胞毒性和抗肿瘤活性ED50分别为0.41、2.4、0.21、0.22μg/mL。迄今发现的最强的抗肿瘤活性皂苷是从虎眼万年青中分离到的OSW-1，它的活性比现临床用药强10~100倍。第34页,共36页，星期六，2024年，6月3、心血管活性很多甾体阜苷具有心血管活性，如重楼、穿龙薯蓣、麦冬等中药植物中的甾体皂苷。如地奥心血康胶囊、心脑舒通等。4、其他活性抗炎症、阻止精子活动、护肝、促使子宫收缩、抑制PAF引起的血小板凝集。第35页,共36页，星期六，2024年，6月感谢大家观看第36页,共36页，星期六，2024年，6月关于甾体类化合物(4)本章内容一、概述二、C21甾体化合物三、强心苷类四、甾体皂苷?第2页,共36页，星期六，2024年，6月一、概述甾体类化合物广泛存在于植物、动物体内和微生物代谢产物中,在动植物生命过程中起着十分重要的作用，被誉为“生命的钥匙”。在植物界以植物甾醇、甾体皂苷、强心苷、甾体生物碱等形式存在，在动物界以甾醇、性激素、肾上腺皮质激素、胆汁酸等形式存在。第3页,共36页，星期六，2024年，6月（一）甾体化合物的化学结构及分类甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾核四个环可以有不同的稠合方式。天然甾类成分可分许多类型，如下表所示：第4页,共36页，星期六，2024年，6月天然甾类化合物的分类及甾核的稠合方式C17侧链A/BB/CC/DC21甾类羟甲基衍生物反反顺强心苷类不饱和内酯环顺,反反顺甾体皂苷类含氧螺杂环顺,反反反植物甾醇脂肪烃顺,反反反昆虫变态激素脂肪烃顺反反胆酸类戊酸顺反反第5页,共36页，星期六，2024年，6月（二）甾体化合物的生物合成途径乙酰辅酶A→角鲨烯→2,3-氧化角鲨烯→羊毛甾醇羊毛甾醇甾体皂苷元第6页,共36页，星期六，2024年，6月断链氧化C21甾类羊毛甾醇第7页,共36页，星期六，2024年，6月CH3COOH甲型强心苷+C3乙型强心苷(C21甾类)第8页,共36页，星期六，2024年，6月（三）甾体化合物的显色反应①Liebermann-Burchard反应——与浓硫酸-醋酐（1：20）反应显色。②Salkowski反应——氯仿中与浓硫酸反应（氯仿层血红色，硫酸层显绿色）。③Tschugaev反应——与冰醋酸、氯化锌、乙酰氯反应显色,红-蓝-绿。④Rosen-heim反应——与三氯醋酸显红色至紫色。⑤三氯化锑或五氯化锑反应—显蓝色、灰蓝色、灰紫色。第9页,共36页，星期六，2024年，6月（一）结构C21甾（C21-steroides）是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷（pregnane）或其异构体为基本骨架。二、C21甾类化合物第10页,共36页，星期六，2024年，6月（二）C21甾类化合物的存在C21甾体