有机化学第九章取代羧酸.pptx

第九章取代羧酸Section1HydroxylCarboxylicAcidsSection2Oxo-CarboxylicAcids1

一、HydroxylCarboxylicAcids（一）羟基酸的分类及命名（二）醇酸的性质（三）酚酸的性质（四）重要的羟基酸2

（一）羟基酸的分类及命名Classification：醇酸、酚酸Nomenclature：选含主官能团的碳链作母体，其他官能团作为取代基。3

主官能团优先顺序(P239)4

甲基羰基羟基羧基乙酰基基：在化合物中，以共价键与其它组分结合的原子团叫做基。5

3-羟基羧酸5-羟基羧酸

β-羟基羧酸δ-羟基羧酸3-羟基-3-羧基戊二酸间-羟基苯甲酸（柠檬酸）6

（二）醇酸的化学性质1、酸性2、氧化3、醇酸受热反应7

酸性酯化与PCl3反应1、羧基的性质8

醇羟基更易氧化2、羟基的性质酮酸?-醇酸9

酯化更难——不能与酸直接酯化

醇酸酯:交酯、内酯、聚酯烯酸-H2O3、醇酸的加热反应

?-羟基酸交酯H2O12

?-羟基酸?，?--烯酸H2O马来酸13

14

?-、?-羟基酸环状内酯H2O?-丁内酯15

δ-戊内酯16

6位以上的羟基羧酸烯酸

聚酯H2O17

（三）酚酸的性质1、酸性(Acidity)18

邻、对位羟基酚酸酚CO22、脱羧19

（四）ImportantCompounds乳酸(Lacticacid)乙酰水杨酸(Aspirin)

二、Oxy-CarboxylicAcids（一）ClassificationandNomenclature（二）Properties（三）Keto-EnolTautomerism（四）ImportantCompounds21

（一）ClassificationandNomenclature分类：醛酸和酮酸3-氧代丙酸（丙醛酸）2-氧代丙酸（丙酮酸）2-oxopropanoicacid22

3-氧代丁酸3-oxobutanoicacid（?-丁酮酸，乙酰乙酸）2-氧代丁二酸（丁酮二酸，草酰乙酸）23

（二）Properties1、?-酮酸反应略24

2、?-酮酸脱羧25

（三）Keto-EnolTautomerism酮羰基的?-位连有吸电子基时，以烯醇式为主.26

水溶液：己烷溶液：16%92%27

水溶液：己烷溶液：8%49%28

检验烯醇式的方法：Na、Br2、FeCl3以烯醇式为主的条件：羰基的邻位碳有吸电子基；羰基的邻位碳有氢原子。29

（四）ImportantCompounds丙酮酸乙酰乙酸酮体（乙酰乙酸、?-羟基丁酸、丙酮）30

掌握羟基取代酸的受热反应。了解氧代羧酸的性质本章要求31