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有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成
（1）
X
HX
RCHCHRCHCH
23
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】
HC
3
++CH
++
2
HC3\
+快CHCH3
+
慢H3CCH
慢H3C
X+
X+
主次HC3
主次
CH3X
HCX3
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排（2）
HBr
RCHCH2
ROOR
RCH2CH2Br
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】
HC
3
CH2
Br
HCCHCHBr32
HBr
HBr
CHCHCHBr322
H+Br
3333HCCH+CHHCCH
3333
Br
2、硼氢化—氧化
RCHCH2
1)B2H6
2)H2O2/OH-
RCHCHOH22
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。【机理】
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HC3\
CHCH2
H——BH2
HC3
CH
H
CH3
BH2
HC3
CH
H
CH3
BH2
HBH
HBH
2CHCHCH223
2
HCHCHC322
HOO-
CHCHCH223
HO-+BO
HO-
+
CHCHCH223
CHCHCH
223
HCHCHCB-OCHCHCH
322223
OOH
CHCHCH
223
BOCHCHCH
223
OCHCHCH223
HOO-
B(OCH2CH2CH3)3
CHCH223B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH
CHCH223
【例】
CH3
3、X2加成
C二C
【机理】
1)BH32)H2
1)BH3
2)H2O2/OH-
OHH
HCH3
Br2/CCl4Br
Br2/CCl4
——CC——Br
\BrBr
CC
/
Br
Br
C+C
Br
Br-
+
CC
/
Br
CCBr
+2\BrHO
+2
CC
Br/
CC
HO+2
-H+
\Br/
CCHO
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【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然
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