2.3芳香烃及 苯 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

学习目标1.了解苯的分子结构及成键特征；2.掌握苯的性质重点：取代反应——与液溴反应、硝化反应科教材内容：P43-45苯及芳香烃

1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—Cl—CH3—CH3—NO2⑦①②③④⑤⑥①②④⑥⑦⑧⑨④⑦⑨⑧C≡CH—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3⑨√√√√√√√√√√练习

一.苯苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，常温下密度为____________。液不0.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂（一）苯的物理性质

18世纪中期，

[法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。不饱和程度很大凯库勒式（二）苯的分子结构

实验操作??实验现象结论液体分层，上层色，下层_____色液体分层，上层色，下层___色无紫红橙无实验2-1苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴→该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。

1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、邻二氯苯只有一种结构ClClClCl苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。凯库勒的观点不能解释：

苯的6个H原子等效，苯的一取代物只有一种。苯分子中6个碳碳键键长完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。类型碳碳单键苯分子中碳碳键碳碳双键键长1.54pm1.39pm1.34pm

（二）苯的分子结构苯分子式结构式结构简式最简式C6H6CH球棍模型比例模型成键特点：①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键。③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。

1.苯的氧化反应①可燃性O212CO2+6H2O2C6H6+15火焰明亮，并伴有浓烟②不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构

①苯与液溴（溴代反应）——断裂C-H键↑烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)；锥形瓶中：导管口有白雾(HBr)；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。液溴（不能用溴水）(萃取，不反应);溴苯纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水用铁粉或FeBr3作催化剂2.苯的取代反应Fe会与溴反应生成FeBr3

2.长导管的作用是什么？导气、冷凝、回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。1、为什么要先加苯再加液溴？防止液溴挥发苯与液溴反应实验设计4.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？因为反应剩余溴溶解在溴苯中。3.锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？拓展：向锥形瓶中加入AgNO3产生淡黄色沉淀，说明有HBr生成，该反应为取代反应。

除去溶于水的杂质如溴化铁等除去溴(2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O)除去NaOH及生成的盐溶液等蒸馏除去水除去苯水洗(并分液)NaOH溶液洗水洗干燥提纯：NaOH溶液分液法

②苯与浓硝酸（硝化反应）——断裂C-H键在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃HO－NO2硝基苯催化剂和吸水剂水浴加热混酸与苯2.苯的取代反应

1、先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯。防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；减少苯的挥发3、为何要采用水浴加热？受热均匀，便于控制温度催化剂、吸水剂2、浓硫酸的作用？←敞口玻璃管4、为什么硝化反应控制在50--60℃？温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。5、纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2注意：温度计的水银球位于水浴中，控制水浴温度作用：①平衡气压②冷凝回流（充分利用原料，防止污染环境）制硝基苯反应实验设计

除去溶于水的杂质如HNO3等除去HNO3、H2SO4等除去NaOH及生成的盐溶液等蒸馏除去水除去苯水洗(并分液)NaOH溶液洗水洗干燥提纯：NaOH溶液分液法

硫粉苯环里的H原子被硫酸分子里的磺酸基(－SO3H)所取代的反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸易溶于水，是一种强酸。