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第四节羧酸羧酸衍生物
第1课时羧酸
[学习目标]1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的应用。2.认识羧酸取代(酯化)反应的特点和规律。3.结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响。
任务一羧酸的结构和物理性质
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的分子通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
2.分类
(1)根据与羧基相连的烃基的不同
(2)根据羧酸分子中羧基的数目
3.常见的羧酸
(1)甲酸(蚁酸)
①结构:,官能团为—COOH、—CHO。
②物理性质:无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
③主要用途:工业还原剂,合成医药、农药和染料等的原料。
(2)苯甲酸
①结构简式:,官能团为—COOH。
②物理性质:无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。
③主要用途:用于合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸(草酸)
①结构简式:HOOC—COOH,官能团为—COOH。
②物理性质:无色晶体,通常含有两分子结晶水,可
溶于水和乙醇。
③主要用途:化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。
4.羧酸物理性质的递变性
(1)溶解性:一元羧酸在水中的溶解度随碳原子数目增加迅速减小,甚至不溶于水。
(2)熔、沸点
①结构相似的羧酸,随着碳原子数目增加,熔、沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,是因为羧酸分子间能形成氢键。
[交流研讨1]请写出甲酸的结构式,从其结构上分析甲酸应具有哪些性质?
提示:甲酸:,其结构中不但有羧基,也有醛基,因此具有羧酸和醛的性质,如能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2反应。
[交流研讨2]写出分子式为C5H10O2,能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物的结构简式。
提示:能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;C4H9—有4种结构,故该有机物有4种,即:CH3CH2CH2CH2COOH、
[交流研讨3]写出下列酸的名称:
提示:(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸)(3)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)(4)2-丙烯酸(或丙烯酸)(5)乙二酸
eq\a\vs4\al()
羧酸的系统命名法
1.选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
2.编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
3.定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
1.正误判断,错误的说明原因。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸。
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂。
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸。
(4)的名称为2-羟基丙酸,俗名乳酸。
答案:(1)错误。乙酸属于一元酸。(2)正确。(3)错误。软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸,油酸(C17H33COOH)属于不饱和高级脂肪酸。(4)正确。
2.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是()
A.2-甲基-3-乙基丁酸 B.2,3-二甲基戊酸
C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸
答案:B
解析:对羧酸命名时,选含有—COOH的最长碳链为主链,从—COOH上碳原子开始编号。该有机物含有一个—COOH属于羧酸,选含有—COOH而且最长的碳链为主链,主链上共有五个碳原子,编号时从—COOH上的碳原子开始,在2、3号碳原子上各有一个甲基,按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。答案选B。
3.下列有关常见羧酸的说法正确的是()
A.甲酸能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案:A
解析:B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
任务二羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团,由于受氧原子电负性较大等因素的影响,发生反应时,容易断裂的部位及性质如下:
1.酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸类的通性。
写出乙酸与下列物质反应的化学方程式:
①与Na:2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
②与Cu(OH)2:2CH3COOH+Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu+2H2O;
③与Na2CO3:2CH
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