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考点四有机合成和推断
1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:
(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:,写出A+B→C的化学反应方程式为。
(2)中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有种。
(4)D→F的反应类型是,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
①属于一元酸类化合物,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:RCH2COOHeq\o(――→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))
A有多种合成方法,写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
2.高分子化合物G在电子科技的前沿领域应用广泛。利用芳香烃A合成G的一种路线如图所示。
已知:。
请回答下列问题:
(1)B的化学名称为;C中所含官能团的名称为。
(2)反应②和③的反应类型分别为、。
(3)若用芳香烃A制备,所需试剂和条件分别为。
(4)反应⑥的化学方程式为。
(5)M为A的链状同分异构体,其中存在顺反异构的顺式M的结构简式为。
(6)苯环上有2个取代基的D的同分异构体有种。
(7)参考上述合成路线和信息,设计以A和CH3Cl为原料制备的合成路线(其他试剂任选)
3.苯巴本妥主要用于治疗焦虑、失眠及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如下图所示。
已知:①RCNeq\o(――→,\s\up7(H2O),\s\do5(H+))RCOOH②RCOCOOHeq\o(――→,\s\up7(△))RCOOH+CO
回答下列问题:
(1)路线中生成A的反应类型为,D的结构简式为。
(2)写出B→C的化学方程式:。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有种(不包括立体异构)
①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③可以发生银镜反应
其中能与金属钠反应生成H2,且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为。
(4)设计以CH2===CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。
4.海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用,其中间体G的合成路线如图:
回答下列问题
(1)写出X的结构简式。
(2)D中的官能团名称为。
(3)B→C的反应类型为。
(4)B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为。
(5)有机物Y是A的同分异构体满足条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,②1molY与足量金属钠反应生成1molH2,③结构中含有“羰基”,Y共有种,其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的物质为(任写一种即可)。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线。(无机试剂任选)
5.化合物J是一种治疗高脂血症的药物,其合成路线如图:
已知:ⅰ.G与F互为同系物,相对分子质量差为28
ⅱ.RCleq\o(――→,\s\up7(Mg),\s\do5(乙醚))RMgCleq\o(――→,\s\up7(1)CO2),\s\do5(2)H+))RCOOH
ⅲ.RCHO+R′CH2CHOeq\o(――→,\s\up7(稀碱))
回答下列问题:
(1)D的化学名称为,H中官能团的名称为。
(2)A→B的反应试剂、条件为。
(3)J的结构简式为。
(4)E→F反应的化学方程式为。
(5)D的同分异构体中遇FeCl3显色且能发生银镜反应的种数为,其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为。
(6)参考上述合成路线及已知条件,设计由苯甲醇()为原料制备花香型香料苯乙酸苄酯()的合成路线:(无机试剂任选)。
6.孟鲁司特可用于成人哮喘的预防和治疗,有多种合成路线。其中一种的合成路线
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