二烯烃的结构与性质模块二不饱和烃.pptx

二烯烃的结构与性质主讲人：张晓磊任务三模块二不饱和烃知识点

学习目标Part01了解二烯烃的分类与命名Part02掌握共轭二烯烃的结构Part03掌握共轭二烯烃的性质

分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃。通式为：CnH2n-2根据两个双键相对位置，可以把二烯烃分为三类。累积二烯烃两个双键连接在一个碳原子上的二烯烃。由于累积双键很不稳定,累积双键二烯经的存在和应用均不甚普遍。丙二烯二烯烃的分类01二烯烃的分类和命名分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃。通式为：CnH2n-2

共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开的二烯烃。孤立二烯烃两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃。由于两个双键位次相距较远,相互影响较小,其性质与单烯经相似。由于两个双键的相互影响,共辄二烯经表现出—些特殊的性质，在理论上和生产中都具有重要价值,是二烯经中最重要的一类。1,3－丁二烯1,4－戊二烯二烯烃的分类01二烯烃的分类和命名

１、选取主链作为母体①√×二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：②戊二烯二烯烃的命名01二烯烃的分类和命名分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃。通式为：CnH2n-2应该选取含有两个双键的最长碳链作为主链，根据碳原子的数目命名为“某二烯”。

１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号①√×②12345戊二烯二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：二烯烃的命名01二烯烃的分类和命名分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃。通式为：CnH2n-2从靠近双键一端给主链碳原子编号，用以标明两个双键和取代基的位次。

分子中含有二个碳碳双键的开链不饱和烃叫二烯烃。通式为：CnH2n-2１、选取主链作为母体２、结主链碳原子编号３、写出二烯烃的名称①按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基名称、两个双键的位次、母体名称的顺序写出二烯烃的全称。√×②戊二烯123452－乙基－1,4－二烯烃的系统命名法步骤和规则如下：二烯烃的命名01二烯烃的分类和命名

1,3-丁二烯中两个双键可在单键的同侧或两侧。s-顺-1,3-丁二烯s-反-1,3-丁二烯s-cis-1,3-butadienes-trans-1,3-butadiene01二烯烃的分类和命名构象异构内能相差不大室温相互转化

双烯烃中C=C双键的键长：0.134nm单烯烃中C=C双键的键长：0.133nm烷烃中C—C单键的键长：0.154nm双烯烃中C—C单键的键长：0.148nm＜＜共轭二烯烃中的C=C和C-C的键长具有平均化的趋势02共轭二烯烃的结构最简单的共轭二烯烃--1,3-丁二烯结构:

02共轭二烯烃的结构

02共轭二烯烃的结构

02共轭二烯烃的结构

SP2杂化SP2杂化SP2杂化SP2杂化Ｃ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－Ｈσ02共轭二烯烃的结构最简单的共轭二烯烃--1,3-丁二烯结构:

1,3-丁二烯结构示意图1,3–丁二烯的π键02共轭二烯烃的结构最简单的共轭二烯烃--1,3-丁二烯结构:

15(1)每个碳原子均为sp2杂化的.(2)四个碳原子与六个氢原子处于同一平面.(3)每个碳原子均有一个未参加杂化的p轨道,垂直于丁二烯分子所在的平面。(4)四个p轨道都相互平行,在C(2)-C(3)之间也发生一定程度的p轨道侧面交盖,但比较弱。形成包括四个碳原子在内的大π键（或称离域键）。02共轭二烯烃的结构1,3－丁二烯的结构特征

共轭二烯烃1,3－丁二烯在与1mol卤素或者卤化氢等试剂加成时，既可以发生1,2－加成反应，也可以发生1,4－加成反应，所以可以得到两种产物。03二烯烃的性质1,2—加成与1,4—加成

01二烯烃的分类和命名

01二烯烃的分类和命名

如何提高某一种的产物的产量？控制反应条件，可以调节两种产物的生成比例。如：1,3－丁二烯与溴反应-15℃正己烷-15℃三氯甲烷3,4-二溴-1-丁烯（62%）1,4-二溴-2-丁烯（38%）3,4-二溴-1-丁烯（37%）1,4-二溴-2-丁烯（63%）1,3－丁二烯1,2－加成反应1,4－加成反应03二烯烃的性质1,2—加成与1,4—加成

因此，控制反应条件可以调节两种产物的比例：在低温或非极性溶剂中有利于1,2-加成反应；升高温度或者在极性溶剂中有利于1,4－加成反应。共轭二烯烃与卤化氢加成反应符合马氏规则。-80℃40℃3-溴-1-丁烯（80%）1-溴-2-丁烯（20%）3-溴-1-丁烯（20%）1-溴-2-丁烯