《第2课时 酚》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第二节醇酚第2课时酚

一、苯酚：最简单的酚类化合物。

1．组成与结构

空间填充模型

球棍模型

结构简式

分子式

eq\o(,\s\up11(或))

C6H6O

2．物理性质

（1）纯净的苯酚是无色晶体，易被空气氧化呈粉红色；有特殊气味。

（2）苯酚室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。

（3）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

二、苯酚的化学性质

1．酸性【实验3—4】

实验步骤

实验现象

实验结论

①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管

得到浑浊液体

室温下，苯酚在水中溶解度较小

②向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管

液体变澄清

苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性

③再向试管中加入稀盐酸

液体变浑浊

酸性：苯酚盐酸

（1）涉及的化学方程式

eq\o(\s\up5(②))eq\o(\s\up5(+NaOH))eq\o(\s\up7(―→))eq\o(\s\up5(+H2O))；eq\o(\s\up5(③))eq\o(\s\up5(+HCl))eq\o(\s\up7(―→))eq\o(\s\up5(+NaCl))。

（2）理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。

2．取代反应【实验3—5】

实验操作

实验现象

试管中立即产生白色沉淀

化学方程式

应用

用于苯酚的定性检验和定量测定

理论解释

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代

【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：

（1）苯酚的酸性比乙醇的强。

由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。因此苯酚(C6H5OH)较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

（2）苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同：根据表格中的项目进行对比并解释原因。

类别

苯

苯酚

取代反应

溴的状态

液溴

饱和溴水

条件

催化剂

无催化剂

产物

结论

苯酚与溴的取代反应比苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

3．显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。

三、苯酚的应用与危害

1．应用

（1）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。

2．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。

【预习检验】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

（1）根据苯酚的填充模型，分子中所有原子一定处于同一平面内（×）

（2）酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒（×）

（3）苯酚浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70℃以上的热水清洗（×）

（4）苯酚中混有甲苯，可以通过加酸性高锰酸钾溶液检验甲苯的存在（×）

（5）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去（×）

（6）向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚（×）

2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是()

A．苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液洗涤

B．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸

C．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色

【答案】D

〔解析〕A项，苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗,错误；B项，苯酚在水中能电离出H+,具有酸性但不属于有机羧酸,属于酚类,错误；C项，苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，不是生成沉淀，错误；D项正确。

3．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是()

A.苯酚与钠反应B.苯酚与溴水反应

C.苯酚与NaOH反应D.苯酚与氢气加成

【答案】B

〔解析〕羟基对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。

4．某届