《第1课时 有机合成的主要任务》精品学案.docxVIP

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第三章烃的衍生物

第五节有机合成

第1课时有机合成的主要任务

有机合成：

利用eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(相对简单,易得))原料eq\o(―――――――――→,\s\up7(通过有机化学反应))构建eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(碳骨架,引入官能团))eq\o(――――――→,\s\up7(合成出具有))eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(特定结构,特定性质))的目标分子。

一、有机合成的主要任务

（一）构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等

1．增长碳链

（1）引入氰基

①烯烃（炔烃）与HCN的加成反应

CH≡CHeq\o(――――→,\s\up7(HCN),\s\do8(催化剂))CH2==CHCNeq\o(――――→,\s\up7(H+/H2O),\s\do8(△))CH2==CHCOOH

丙烯腈丙烯酸

②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应

eq\o\ac(\s\up14(R),\s\do14(H))eq\a(＼,／)C==Oeq\o(――――→,\s\up7(HCN),\s\do8(催化剂))eq\o\ac(\s\up14(R),\s\do14(H))eq\a(＼,／)C\a(／,＼)eq\o\ac(\s\up14(OH),\s\do14(CN))eq\o(――――→,\s\up7(H2),\s\do8(催化剂))eq\o\ac(\s\up14(R),\s\do14(H))eq\a(＼,／)C\a(／,＼)eq\o\ac(\s\up14(OH),\s\do14(CH2))eq\o\ac(\s\up14(),\s\do14(NH2))

羟基腈氨基醇

（2）羟醛缩合反应：含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，进而发生消去反应。

CH3CHO＋eq\o(\s\up11(α),\s\do0(C))H3CHOeq\o(―――→,\s\up7(催化剂))CH3eq\o\ac(—eq\o(\s\up11(β),\s\do0(C))—,\s\up11(|),\s\up22(OH),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o(\s\up11(α),\s\do0(C))H2CHOeq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3eq\o(\s\up11(β),\s\do0(C))H==eq\o(\s\up11(α),\s\do0(C))HCHO+H2O

β—羟基醛α,β—不饱和醛

2．缩短碳链

（1）氧化反应：苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化

①eq\o\ac(\s\up14(Rˊ),\s\do14(R〞))eq\a(＼,／)C=CH—Req\o(―――――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H+))eq\o\ac(\s\up14(Rˊ),\s\do14(R〞))eq\a(＼,／)C=O+R—COOH

②RC≡CHeq\o(―――――→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H+))R—COOH

eq\o(,\s\up18(③))eq\o(\s\up20(―――――→),\s\up26(KMnO4),\s\up12(H+))

（2）水解反应：酯的水解、蛋白质水解、多糖水解

（3）裂化裂解：烃的裂化、裂解

3．碳链成环

（1）共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的

化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例如：

eq\o(\s\up8(+),\s\up16())eq\o(\s\up8(―――→),\s\up16(△))

eq\o(\s\do10(（2）形成环酯：))eq\o\al(CH2OH,\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))eq\o(,\s\do9(+))eq\o\al(COOH,\s\do11(｜),\s\do22(COOH))eq\o(\s\do9(――――→),\s\do3(浓