3.5.2 有机合成路线的设计与实施-高二化学课件（人教版2019选择性必修3）.pptx

●卤代烃●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有机合成烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。

第五节有机合成（第2课时有机合成路线的设计与实施）第三章烃的衍生物

【小试牛刀】写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。(1)2-氯丁烷；(2)2-丁醇；(3)2,3-二氯丁烷；(4)2,3-丁二醇；(5)1,3-丁二烯。(1)2-氯丁烷(2)2-丁醇(3)2,3-二氯丁烷(4)2,3-丁二醇催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClClH2OCH3CHCHCH3+2NaClOHOH

1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2．了解设计有机合成路线的一般方法。3．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

人们最初由发酵法制备乙酸，现代工业大量使用以乙烯合成乙酸。你能设计哪些路线?【思考与讨论】C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHHCl△，催化剂O2Cu,△O2催化剂，△CH3CH2ClNaOH/H2O△C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，△，加压O2Cu，△O2催化剂，△C2H4C2H5OHCH3COOHH2O催化剂，△，加压KMnO4(H+)假如每一步反应产率70%，第3个方案产率是多少？C2H4CH3COOHO2催化剂（现工业方案）或用O2催化剂△，49%70%应尽量减少反应步骤24.01％34.30％

有机合成遵循的原则利用相对简单易得的原料具有特定结构和性质的目标分子有机化学反应合成构建碳骨架优化官能团较低成本较高产率操作简便绿色化学符合事实

有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。注意官能团保护基础原料目标化合物1．正向合成分析法：（又称顺推法）

【思考与讨论】设计路线用乙烯合成乙二酸（草酸）C2H4Cl2O2催化剂，△CH2ClCH2ClNaOH/H2O△C2H4CH2ClCH2ClH2△，催化剂NaOH/H2O△O2催化剂△CH3CH3Cl2hv能否用酸性高锰酸钾？C2H4O2催化剂△O2催化剂，△H2O△加压氯气光取代，产物种类太多，不可行氯气有毒，不环保烧碱较贵，且有腐蚀性原子利用率100%原子利用率100%否环氧乙烷

C2H4C2H5OHCH3CHOCH3COOHH2O催化剂，△，加压O2催化剂，△O2催化剂，△正合成分析法逆合成分析法烃类C2H4C2H5OHCH3CHO2．逆向合成分析法：（又叫逆推法）

阿司匹林（解热镇痛药）的前世今生01公元前柳树皮止痛消炎0219世纪柳树皮中提取“柳苷”1853年合成水杨酸1889年与醋酸酸酐合成乙酰水杨酸05改良缓释乙酰水杨酸霍夫曼，也是海洛因的合成者“烧心”的酸性缓慢释放药效，延长药物作用效果

缓释乙酰水杨酸中间体1中间体3（目标产物）H中间体2

中间体1中间体2中间体3CH3COOH水杨酸乙酰水杨酸乙酸酸酐

HCN催化剂H+△O2催化剂，△H2O△加压Br2FeBr3酸性KMnO4水解酸化CH3COOHO2催化剂，△催化剂高温中间体1中间体2中间体3碳链的变化官能团的转化分子片段的组装

利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯？C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解教材89页参考合成乙二酸二乙酯的方程式。

如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？1．CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH加热、加压催化剂2．CH2＝CH2＋Cl2CH2ClCH2Cl3．CH2ClCH2Cl＋2H2OCH2OHCH2OH