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第4节羧酸、羧酸衍生物第三章烃的衍生物第1课时羧酸
羧酸的性质02几种常见的羧酸03羧酸的结构01
HCOOH草酸(乙二酸)COOHCOOHCH3─CH─COOHOH乳酸柠檬酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHCH3COOH乙酸(醋酸)生活中的化学---自然界和日常生活中的有机酸甲酸(蚁酸)
羧酸的结构
羧酸的结构1.概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物2.官能团:3.饱和一元脂肪酸的通式:或—COOH—C—OHO羧基CnH2n+1COOH或CnH2nO2(n≥1)4.羧酸的命名(1)选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸。(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例1.请对下列有机酸进行命名:(1)HCOOH(2)CH3CH2COOH(3)3-甲基丁酸甲酸丙酸丙二酸丙烯酸苯甲酸COOH(4)HOOCCH2COOH(5)CH2=CHCOOH(6)CH3CHCH2COOHCH3
羧酸的结构5.羧酸的分类羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸芳香酸脂环酸低级脂肪酸:高级脂肪酸甲酸、乙酸、丙酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCOOH环己甲酸COOH(苯甲酸/安息香酸)一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHHOOC-COOH(乙二酸)白色固体白色固体液体、有碳碳双键9-十八碳烯酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHC≥10
(1)种类:碳架异构、官能团异构(2)官能团异构:羧酸(-COOH)与酯(-COO-)①羧酸:先写碳架,链端变羧基②酯:先写碳架,后插入酯基(正、反)注意:对称结构无需考虑反向插入例2.写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体:注意:羧基只能位于链端,羧酸无官能团位置异构
羧酸的结构6.羧酸的代表物---乙酸分子式:结构简式:球棍模型:空间填充模型:C2H4O2或CH3COOHCH3O—C—OH121004682吸收强度δ乙酸的核磁共振氢谱图
羧酸的结构6.羧酸的代表物---乙酸颜色状态气味沸点熔点溶解性挥发性密度无色液体有强烈刺激性气味易溶于水、乙醇易挥发比水小16.6℃为什么纯净的乙酸又称冰醋酸呢?低于熔点,乙酸凝结成类似于冰一样的晶体117.9℃
羧酸的性质
羧酸的性质一、物理性质C1~C3:无色液体C4~C9:油状液体C10以上称为高级脂肪酸:饱和高级脂肪酸为蜡状固体,如硬脂酸、软脂酸;不饱和高级脂肪酸为油状液体,如油酸。1.状态:
羧酸的性质一、物理性质2.溶解性:憎水基团亲水基团COOHR(1)羧基是亲水基团,与水可以形成氢键低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶;(2)随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水;(3)高级脂肪酸均不溶于水。
羧酸的性质一、物理性质3.熔沸点:名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸-COOH122249表3-4几种羧酸的熔点和沸点
羧酸的性质由上表可以看出,碳原子数越多,沸点越高,而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。O=R-CO--HC-ROO=-H-······一、物理性质乙酸的分子量60,沸点为118℃(氢键)丙醇的分子量60,沸点为97.2℃(氢键)正丁烷的分子量58,沸点为-0.5℃羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃),羧酸、醇的沸点较高,这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。3.熔沸点:
羧酸的性质二、化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时:元素符号CHO电负性2.52.13.5当O─H键断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出酸性;当C─O键断裂时,─OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。接下来我们以乙酸为例,学习羧酸的化学性质。
羧酸的性质二、化学性质根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸的通性:
羧酸的性质二、化学性质1.酸性----羧酸是一类弱酸,具有酸的共同性质②金属单质③碱性氧化物④碱⑤盐/酸式盐①能使指示剂变色酸的通性使紫色石蕊溶液变红2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H
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