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第八章维系生命的营养物质———脂类;我国的油脂加工有着悠久历史。大约在东汉末期和三国时期,人们开始提取和使用植物油用以照明。宋朝开始,用油菜籽和大豆榨油辅助烹饪。元朝的《王祯农书》详细记载了中国古代榨油的工具和技术。;“油”是与每个人都息息相关的生活必需品,既指菜油、豆油等植物类食用油,也包括羊油、牛油等动物类油脂。
化学上,植物油和动物油都属于油脂。
油脂是生命活动的三大营养物质之一,本章介绍油脂和类脂。;第八章维系生命的营养物质———脂类;第一节乙酸乙酯和酯;【温故知新】
乙酸乙酯和乙酸甲酯的结构简式分别为:
许多水果的香气成分中都含有酯,乙酸乙酯是典型的酯。
;乙酸乙酯是乙酸和乙醇酯化反应的产物。在酸催化下,乙酸乙酯易发生水解反应,水解产物是乙酸和乙醇。
;在碱性条件下,酯的水解反应可以进行到底。
乙酸乙酯是无色透明的液体,具有可燃性和低毒性,有水果香味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,其蒸汽能与空气形成爆炸性混合物。乙酸乙酯密度为0.902g/cm3,熔点-83℃,沸点77℃,微溶于水,可与氯仿、乙醇、丙酮、乙醚等有机溶剂混溶,是性能良好的溶剂。
;乙酸乙酯是化工原料,用于制备染料、制药、香料等。
乙酸乙酯是天然香料,存在于桃、菠萝、香蕉等水果中。乙酸乙酯是香料原料,用于制备水果香精等。;1.酯的结构与命名
酯分为无机酸酯和有机酸酯。无机含氧酸和醇脱水生成的酯称为无机酸酯。羧酸和醇脱水生成的酯称为有机酸酯,也称羧酸酯,简称为酯。
;1.酯的结构与命名
酯的命名一般以生成酯的羧酸和醇命名,羧酸的名称在前,醇的名称在后,将“醇”字换成“酯”字,称为“某酸某酯”。;随着菠萝的许多天然香味成分被测定出来,人们已能仿制出十分接近天然风味的菠萝香精,并用作食品添加剂。研究发现,菠萝的天然香味主要来源于低级酯类,包括己酸甲酯、己酸乙酯等。
请写出己酸甲酯的结构简式。;2.酯的理化性质
(1)酯的物理性质
低级酯为无色液体,高级酯为蜡状固体。酯一般比水轻,难溶于水,易溶于有机溶剂。低级酯能溶解很多有机化合物,又易挥发,故为良好的有机溶剂。
低级酯存在于各种水果和花草中,具有芳香气味,如乙酸乙酯有苹果香味,乙酸异戊酯有香蕉味,苯甲酸甲酯有茉莉香味,所以可作为食品或日用品的香料。;(2)酯的化学性质
酯是中性化合物,能发生水解反应,生成羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。例如苯甲酸甲酯的水解反应式为:
水解反应速度较慢,酸或碱可催化水解反应。
在足量碱存在下,酯的水解反应可以进行完全。例如:
;3.酯在医药领域的应用
酯在医药领域有广泛用途。硝酸甘油属无机酸酯,硝酸甘油能够扩张冠状动脉,通常采用舌下含服,用于冠状动脉粥样硬化性心脏病的治疗,类似的药物如亚硝酸异戊酯等。磷酸酯在医药上的地位更为重要,核酸、磷脂中都含有磷酸酯结构,糖的代谢也离不开磷酸酯化。;3.酯在医药领域的应用
有机酸酯在医药领域的地位更为重要。从结构看,油脂、磷脂都属于酯,许多药物都具有有机酸酯结构。例如,阿司匹林分子中含乙酸苯酯结构;大环内酯类药是一类重要的广谱抗生素,典型代表有红霉素、阿奇霉素等。;【学习评价】
1.写出下列化合物的结构简式
(1)甲醇(2)丙酸(3)丙酸甲酯(4)乙酰基(5)甘油
2.写出下列反应的化学反应式
;第二节油脂;1.油脂的结构和分类;1.油脂的结构和分类
组成油脂的高级脂肪酸种类较多,多数是含偶数碳原子的直链一元高级脂肪酸。其中,以16~18个碳原子的脂肪酸最为常见,有饱和脂肪酸,也有不饱和脂肪酸。
主要包括软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。如:;1.油脂的结构和分类
油脂中不饱和脂肪酸含量的比例,对油脂的熔点影响很大。
油中含有的不饱和脂肪酸较多,所以熔点低;
脂肪中含有的饱和脂肪酸较多,所以熔点高。
油脂的营养价值取决于油脂中必需脂肪酸的含量。
必需脂肪酸是指人体不能合成,但又必需的高级脂肪酸,如亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等。这些必需脂肪酸都是不饱和脂肪酸,因此植物油的营养价值高于动物脂肪。;2.油脂的化学性质
油脂的化学性质包括水解反应、加成反应和酸败。
(1)油脂的水解反应
油脂在酸、碱或酶的作用下,可以发生水解反应。
;(1)油脂的水解反应
油脂在碱性(NaOH、KOH)条件下水解,水解产物是甘油和高级脂肪酸盐,高
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