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对氨基苯甲酸乙酯合成及表征实验报告--第1页

对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的制备

一，实验目的：

1，了解多步反应合成思路，

2，进一步了解氨基的保护、苯甲基的氧化和酯化反应。

二，实验原理：

对氨基苯甲酸乙酯又叫苯佐卡因，是一种无色，无味，无臭的晶体，分子量：

153,熔点：88-90摄氏度

[2]

主要用途：

①用于医药麻醉、塑料和涂料等生产中。苯佐卡因是重要的医药中间体，可

以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉

药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。苯佐卡因作用的特点是起

效迅速，约30S左右即可产生止痛作用，且对黏膜无渗透，毒性低，不会影响心

血管系统。

②可以作为紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气

的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

合成路线有：

1，以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因：

COOHCOOHCOOCH

25

氧化还原酯化

NONONHNH

2222

COOHCOOCHCOOH

25

氧化酯化还原

NO2NO2NO2NH2

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对氨基苯甲酸乙酯合成及表征实验报告--第2页

COOHCOClCOOC2H5COC2H5

氧化卤代酯化还原

NO2NO2NO2NO2NH2

COOH

COOCH

25

氧化酯化还原

NONO

22NO

2