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苯佐卡因的制备方案--第1页

苯佐卡因的实验室制备方案探究

苯佐卡因(Benzocainum)是一种非水溶性的局部麻醉药,有止痛、止痒作用,

主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽

导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右

即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经

系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市

场前景是广阔的。

【苯佐卡因简介】：

结构式：

大类：麻醉药及辅助药物

名：苯佐卡因

英文名：Benzocaine

化学名：4-aminobenzoicacidester

分子式：C19H11NO2

分子量：165.19

理化性质：白色结晶粉末，Tm80~90℃无臭，味微苦，后又麻痹感；与光

色变黄。易溶于乙醇，氯仿，乙醚，难溶于水。

作用特点及适应症：麻醉作用较普鲁卡因弱。

【合成中间体简介】：

化学名：ethylp-nitrobenzoate

结构式：

分子式：C9H9NO4

分子量：195.17

理化性质：无色或浅黄色针状晶体，Tm57，Tb186.3，易溶于乙醇、乙醚，

不溶于水。

苯佐卡因的药理作用：

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1药理作用

1.1药理毒理本品局麻作用比普鲁卡因弱,不可作浸润麻醉(不溶于

水),局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸,在正常使用浓度2%～10%时无

刺激性和毒性,毒性仅相当于可卡因的5%或10%(可卡因成瘾、价贵),局部使用

最大安全量为5g或者20%溶液25mL。

1.2药效学抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导,使味觉变钝,结

构与普鲁卡因相似,因此它吸收缓慢,麻醉作用持久。

1.3药代动力学很少通过正常皮肤吸收,而较快通过粘膜吸收。通过血

浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。

2用途

暂时缓解疼痛和瘙痒皮肤的不适,轻度烧伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬。耳用

制剂被用来减轻急性充血性、浓性外耳炎、游泳耳炎的疼痛和瘙痒以及耳外用。

对牙痛、咽喉痛、口腔溃疡、各种痔疮、肛裂、外阴瘙痒也是有效的,作为男性

生殖器脱敏剂使射精缓慢。或用作导管和内镜管的麻醉润滑剂。

3注意事项

有药物过敏史。皮肤剥露或重度的外伤的粘膜,6岁小孩慎用。苯佐卡因

可中和磺胺类抗菌药的作用。避免全部制剂对眼睛的接触,当用喷雾剂时,小心不

要吸入雾气,不要使喷雾剂靠近明火或烙铁和不要暴露在高温中,喷雾剂至少远

离有影响的地区30cm;苯佐卡因应用前,化学灼伤应被冲洗;在痔制剂使用前,应

先彻底清洁或干燥直肠部位,在早、晚或每次排便后经常使用;制剂应贮藏于

15℃～30℃的密闭容器中。

【苯佐卡因合成路径】

1.以甲基苯胺为原料，苯佐卡因的合成方法主要有：

1.1以对甲基苯胺为原料，经酰化、氧化、水解、酯化制得苯佐卡因；

1.2先用硫酸亚铁还原对硝基苯甲酸得对氨基苯甲酸,再与无水乙醇在酸性

条件下酯化得苯佐卡因；

1.3酯化与还原合并为一步进行；

1.4对硝基苯甲酸在浓硫酸的催化下先