鲁科版高中化学选修5-2.3《醛和酮糖类》综合练习.pdfVIP

第三节醛和酮糖类

典型例题：

[例1]（1）向乙醛溶液中滴入酸性KMnO溶液，可观察到的现象是___

4

_____。

（2）现已知柠檬醛的结构简式为：

若要检验出其中的碳碳双键，其方法是__________

[解析]乙醛能被弱氧化剂如新制Cu(OH)、银氨溶液氧化，当然能被强氧化剂酸

2

性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去，这一反应是—CHO

基的通性。需要注意的是，碳碳双键也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，却不能被弱

氧化剂如新制Cu(OH)、银氨溶液所氧化，利用这一点性质我们可以先用弱氧化

2

剂将—CHO氧化成—COOH，然后再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在，

这样可以避免—CHO基对C=C双键检验的干扰。

[答案]（1）溶液的紫色褪去

（2）先加足量的银氨溶液使所有的醛基氧化，然后再加入酸性的KMnO溶液，

4

若酸性KMnO溶液的紫色褪去，证明有碳碳双键存在。

4

[说明]本题考查的重点是—CHO和—C=C－性质上的差异性。

例2以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CHCHCHCHOH)。已知两个醛分子

3222

在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳

氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种

3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方

程式(不必写出反应条件)。

[解析]由信息可知，由醛的自身加成反应可增长碳链，所以由乙烯制正丁醇就首

先应制得乙醛，然后依据信息，完成碳链增长,得到4个碳原子的羟醛，再经消

去和加氢即可。

[答案]

催化剂

CH=CH+HOCHCHOH

22232

加热加压

催化剂

2CHCHOH+O2CHCHO+2HO

32232

2CHCHO→CH-CH(OH)-CH-CHO

332

CH-CH(OH)-CH-CHO→CH-CH=CH-CHO+HO

3232

催化剂

CH-CH=CH-CHO+2HCHCHCHCHOH

323222

[说明]羟醛缩合反应是有机化工合成中，增长碳链的重要方法之一，在有机合成

中有着重要的应用，是考试中经常用到的信息之一。

基础练习：

一、单项选择题

1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的各种装饰材料。泡沫绝缘材料、化

纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放出一种有刺激性气味的气体，该气体是

A.氨气B.二氧化硫C.甲烷D.甲醛

2.下列物质中不能与氢气(有催化剂存在)反应的是

A．乙烯B．乙醛C．乙醇D．苯

3．下列物质中，不能发生银镜反应的是

A.CH—CHOB.HCOOCH

65