3.1卤代烃-2022-2023学年高二化学同步精品讲义.docxVIP

学而优教有方

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3.1卤代烃

核心素养发展目标

1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。

2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。考点梳理

考点梳理

考点1卤代烃

1．概念与分类

2．卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：

、CH2==CH—Cl、

2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷

3．物理性质

4．几种卤代烃的密度和沸点

名称

结构简式

eq\f(液态时密度,?g·cm－3?)

沸点/℃

氯甲烷

CH3Cl

0.916

－24

氯乙烷

CH3CH2Cl

0.898

12

1-氯丙烷

CH3CH2CH2Cl

0.890

46

1-氯丁烷

CH3CH2CH2CH2Cl

0.886

78

1-氯戊烷

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

0.882

108

即学即练

即学即练

1．下列物质中，不属于卤代烃的是

A． B． C． D．

2．涂改液是一种使用率较高的文具，经实验证明，涂改液中含有苯的同系物和卤代烃．下列说法中不正确的是()

A．涂改液危害人体健康、污染环境

B．中小学生最好不用或慎用涂改液

C．苯的同系物和卤代烃没有刺鼻气味

D．苯的同系物和卤代烃是涂改液中的溶剂

3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）

A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

4．下列物质沸点的比较中，不正确的是

A．CH3CH2ClCH3CH3 B．CH3CH2BrCH3CH2Cl

C．CH3(CH2)3CH3CH3CH2CH(CH3)2 D．CH3CH2CH2BrCH3CH2Br

5．将等体积的四氯化碳、溴乙烷和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是（????）

A． B． C． D．

考点2取代反应消去反应

1．取代反应(水解反应)

实验装置

实验现象

①中溶液分层

②中有机层厚度减小，直至消失

④中有淡黄色沉淀生成

实验解释

溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－

由实验可知：

(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。

(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。

反应类型为取代反应。

2．消去反应

实验装置

实验现象

反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色

生成的气体分子中含有碳碳不饱和键

由实验可知：

(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O。

(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。

(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。

②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

方法规律——卤代烃消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。

(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。

(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。

(5)巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：

无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，

有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。

溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较

反应类型

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

NaOH水溶液、加热

NaOH醇溶液、加热

键的变化

C—Br键断裂形成C—O键

C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键

生成物

CH3CH2OH、NaBr

CH2==CH2、NaBr、H2O

即学即练

即学即练

1．下列既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去生成的烯烃不存在同分异构体的

A．