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第二章糖类

提要

一、定义

糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性

二、结构

1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib

2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。

3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。

三、反应

1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。

2.与碱：弱碱互变，强碱分解。

3.氧化：三种产物。

4.还原：葡萄糖生成山梨醇。

5.酯化

6.成苷：有α和β两种糖苷键。

7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。

四、衍生物

氨基糖、糖醛酸、糖苷

五、寡糖

蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构

六、多糖

淀粉、糖原、纤维素的结构

粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解

七、计算

比旋计算，注意单位。

第一节概述

一、糖的命名

糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n表

示。

由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳

与水的化合物，所以称为碳水化合物。

实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽

符合这个通式但并不是糖。只是碳水化合物沿用已久，一些较老的书仍采用。我国将此类

化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。

二、糖的分类

根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。也可分为：结合糖和衍生糖。

1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。葡萄糖，果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的

位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。

2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有

甜味。

3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和

杂聚多糖。同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。

4.结合糖糖链与蛋白质或脂类物质构成的复合分子称为结合糖。其中的糖链一般是杂聚寡糖

或杂聚多糖。如糖蛋白，糖脂，蛋白聚糖等。

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5.衍生糖由单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。

三、糖的分布与功能

1.分布糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物，植物，微生物体内都含有糖。糖占植物干

重的80%，微生物干重的10-30%，动物干重的2%。糖在植物体内起着重要的结构作用，而动

物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构

成外骨胳，其形体大小受到很大限制。

在人体中，糖主要的存在形式:(1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快，对维

持血糖浓度衡定，机体对糖的需求有重要意义。(