专题10 有机化学基础综合题-备战2025年高考化学真题题源解密（江苏专用）（解析版）.docx

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专题十有机化学基础综合题

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命题解读

考向

考查统计

本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及：①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。

考向一有机化学基础综合

2024·江苏卷，15

2023·江苏卷，15

2022·江苏卷，15

2021·江苏卷，16

命题分析

命题一般采取结合新科技，新能源等社会热点为背景，主要考查有机化合物的组成与结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子。主要考查官能团、化学键、反应类型、有机化合物结构、探究性质、设计合成路线等。预计在2025年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。

试题精讲

1.（2024·江苏卷第15题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。

（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。

（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

【答案】（1）羰基（2）

（3）①.消去反应②.N(CH3)3

（4）

（5）

【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。

（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。

（2）A生成B过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。

（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。

（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。

（5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：

1.（2023·江苏卷第15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

（1）化合物A的酸性比环己醇的___________(填“强”或“弱”或“无差别”)。

（2）B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为___________。

（3）A→C中加入是为了结构反应中产生的___________(填化学式)。

（4）写出同时满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式：___________。

碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加